C-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-benzyl-nitrone | 919112-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-benzyl-nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(2,3-dimethoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 919112-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HZAJAPQWFFFPEY-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-benzyl-nitrone 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉-4,5-二羧酸衍生物的合成及新的重排

  摘要：

  无环硝酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成稳定的异恶唑啉，据显示，异恶唑啉在C3位置（R 1）含给电子性芳环的那些在室温下经历了空前的断裂，得到R 1醛和不可分离的产物混合物，可能是由于形成了高反应性的物质，如亚氨基卡宾。试图通过在甲苯中回流将异恶唑啉转化为相应的稳定的甲亚胺基亚胺，再次导致与上述相同的产物混合物（例如，室温分解）。当异恶唑啉在室温下与甲醇反应时，可提供高度官能化的非对映异构体混合物。同样，当异恶唑啉与丙胺反应时，可以区域选择性地产生相应的酰胺，所有这些酰胺都比母体异恶唑啉更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.074
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 sodium tungstate 、 盐酸羟胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-benzyl-nitrone
  参考文献：
  名称：

  One‐Pot Synthesis and Hydroxylaminolysis of Asymmetrical Acyclic Nitrones

  摘要：

  Aromatic aldehydes 1 were reductively aminated to the corresponding secondary amines 2 using NaBH4 in methanol in good yields. Amines 2 were oxidized with H2O2-WO42- regioselectively to nitrones 3, the structures of which were easily determined by reacting them with hydroxylamine hydrochloride as well as by spectral means. The products of hydroxylaminolysis in ether proved to be the corresponding benzaldehyde oximes 4 and benzyl or methyl hydroxylamine hydrochlorides 5.

  DOI：

  10.1080/00397910500191169

文献信息

• Substituent control in the diastereoselectivity of dipolar cycloadditions of nitrones and their Zn(II) complexes with N-arylmaleimides
  作者：Necdet Coşkun、Aylin Öztürk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.091

  日期：2007.2

  The nitrone ZnBr2 complexes react much more slowly than the free nitrone and the cycloaddition is exo selective in all cases independent of the substituents on the maleimide's aromatic ring. Thermal retrocycloaddition of the cycloadducts produce the corresponding nitrones. The ring opening in the presence of secondary amines did not induce imine formation. endo Adducts were shown for the first time to

  假定在1,3-偶极环加成过程中，马来酰亚胺和硝酮的芳环之间存在π-π堆积相互作用，以控制反应的外-内选择性。所述外切-内，直到它们达到一个恒定值，它依赖于取代基在反应期间比值发生变化。吸电子基团有利于外加成，同时给电子基团有利于内加合物。硝酮ZnBr 2配合物的反应要比游离硝酮慢得多，并且环加成反应是外向的。在所有情况下均具有选择性，而与马来酰亚胺的芳环上的取代基无关。环加合物的热逆加成产生相应的硝酮。在仲胺存在下的开环没有诱导亚胺的形成。首次显示内加合物是稳定的顺磁性化合物。