2,3-二甲氧基苯甲醛肟 | 5470-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 2,3-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,3-dimethoxybenzaldoxime；N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 5470-95-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00134794
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GKAIQNACVNFHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛肟 在 sodium amalgam 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氨基甲基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Douetteau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4>9, p. 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-二甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗结核分枝杆菌活性的简单芳基肟和硝基呋喃衍生物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活

  DOI：

  10.2174/1570180816666181227115738

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Mild and Efficient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Necdet Coşkun

  DOI：10.1081/scc-120030750

  日期：2004.12.31

  Abstract The treatment of aldoximes with a mixture of DMAD and triethylamine serve as an efficient and mild method for the synthesis of aromatic and α,β‐unsaturated nitriles in high yields at room temperature.

  摘要 用 DMAD 和三乙胺的混合物处理醛肟是一种在室温下以高产率合成芳香族和 α,β-不饱和腈的有效且温和的方法。
• Sodium Nitrite-Catalyzed Aerobic Oxidative C<i>sp</i>²C<i>sp</i>³Coupling: Direct Construction of the 4-Aryldihydroisoquinolinone Moiety
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300832

  日期：2014.3.24

  A bioinspired approach for the construction of the 4‐aryldihydroisoquinolinone moiety via direct oxidative Csp2Csp3 coupling has been developed, which uses inexpensive sodium nitrite as catalyst and environmentally benign oxygen in the air as terminal oxidant.

  为4 aryldihydroisoquinolinone部分的结构的仿生方法通过直接氧化Ç SP 2  ç SP 3耦合已被开发出来，它使用便宜的亚硝酸钠作为催化剂和对环境无害的空气中的氧气作为氧化剂终端。
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride: A useful reagent for dehydration of aldoximes to nitriles
  作者：Zhao-Hua Yan、Huan Tian、Dong-Dong Zhao、Hong-Ai Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.004

  日期：2016.1

  Abstract The reaction of a variety of aldoximes with perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dichloromethane smoothly generated the corresponding nitriles in 70%–95% yields.

  摘要在二氯甲烷中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的情况下，各种醛肟与全氟链烷磺酰氟的反应均能以70％–95％的收率平稳地生成相应的腈。