8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indole hydrochloride | 41266-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indole hydrochloride
• 英文别名: 8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride；8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride；8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole hydrochloride；8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole;hydrochloride
• CAS: 41266-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂*ClH
• mdl: MFCD27756342
• 分子量: 226.681
• InChiKey: CWLSVHQHFSKNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indole hydrochloride 以96的产率得到tert-butyl 8-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRIDOINDOLE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROPYRIDOINDOLE

  摘要：

  本发明涉及四氢嘧啶吲哚衍生物及其作为制备药物组分的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、包含其中一种或多种该化合物的制药组合物以及通过给予该化合物进行治疗的治疗方法。

  公开号：

  WO2005095397A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 4-氟苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.2%的产率得到8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶[4，3-b]骈吲哚类化合物、其制备方 法及医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类四氢吡啶[4，3‑b]骈吲哚类化合物、其制备方法及医药用途。本发明的四氢吡啶[4，3‑b]骈吲哚类化合物的结构通式如(A)所示：R及R1为7，8位C1‑10烷基；或R不存在，R1为8位的C1‑10烷氧基或6位或8位的卤素取代基；R2为2位C1‑10烷氧取代基；n为1或2。本发明还公开了由通式(A)所示的四氢吡啶[4，3‑b]骈吲哚类化合物的制备方法以及在治疗良性前列腺增生及其引起的下尿路综合症中的应用。

  公开号：

  CN104710419B

文献信息

• Synthesis of 8-substituted tetrahydro-γ-carbolines
  作者：Alexandre Bridoux、Laurence Goossens、Raymond Houssin、Jean-Pierre Héanichart

  DOI：10.1002/jhet.5570430308

  日期：2006.5

  The Fischer reaction is applied to the synthesis of 8-substituted tetrahydro-γ-carbolines with electron-donating or electron-withdrawing groups, using catalytic or thermal methods. The reaction conditions must be varied according to the nature of the N 1 substituent of the piperidone. The best results are observed when a releasing group is present on the arylhydrazine and a benzyl substituent on the

  使用催化或热方法，将Fischer反应应用于具有供电子或吸电子基团的8-取代的四氢-γ-咔啉的合成。反应条件必须根据哌啶酮的N 1取代基的性质而变化。当芳基肼上的释放基团和哌啶酮的氮上的苄基取代基存在时，观察到最好的结果。在软酸性条件下观察到带有取代基的咔啉的形成；在其他情况下，反应在ended水平结束或没有发生。
• [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS<br/>[FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2016209635A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides Formula (1 ) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1 a, R1 b, R1 c, R1d, R2, R3, and "— " are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDOINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROPYRIDOINDOLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005095397A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to tetrahydropyridoindole derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds.

  本发明涉及四氢嘧啶吲哚衍生物及其作为制备药物组分的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、包含其中一种或多种该化合物的制药组合物以及通过给予该化合物进行治疗的治疗方法。
• Repurposing of the antihistamine mebhydrolin napadisylate for treatment of Zika virus infection
  作者：Rui Zhou、Quanjie Li、Bo Yang、Yanni Quan、Yitong Liu、Meichen Liu、Yongxin Zhang、Guangzhi Shan、Zhourong Li、Jing Wang、Yanping Li、Shan Cen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106024

  日期：2022.11

  napadisylate (MHL) that exhibits the potent inhibition of ZIKV infection in various cell lines in a histamine H1 receptor-independent manner. Mechanistic studies suggest that MHL acts as a ZIKV NS5 RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitor, supported by a structure–activity relationship (SAR) analysis showing the correlation between the inhibitory effect upon viral RNA synthesis and ZIKV infectivity. Furthermore

  寨卡病毒（ZIKV）感染可导致严重的神经系统疾病和胎儿缺陷，已成为全球公共卫生问题。然而，ZIKV感染的有效临床治疗仍然艰巨。抗组胺药因其低廉的价格和广泛的可用性而成为药物再利用的有吸引力的候选药物。在这里，我们筛选了 FDA 批准的抗组胺药物以获得抗 ZIKV 候选化合物，并鉴定了甲基萘二甲酸二甲双胍 ( MHL )，它以组胺 H1 受体非依赖性方式在各种细胞系中表现出对 ZIKV 感染的有效抑制。机理研究表明，MHL作为 ZIKV NS5 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 抑制剂，结构-活性关系 (SAR) 分析显示了对病毒 RNA 合成的抑制作用与 ZIKV 感染性之间的相关性。此外，MHL被证明在体外结合 ZIKV NS5 RdRp，并通过分子对接分析预测与 ZIKV NS5 RdRp 活性位点的关键残基相互作用。我们的数据共同表明MHL通过抑制 ZIKV NS5 RdRp
• Carboline antiparasitics
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US10570129B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides Formula (1) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R2, R3, and “-” are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了属于γ-羰基化合物的式(1)化合物，式(1)中的R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3和"-"如本文所定义；其兽药可接受盐及其立体异构体，可作为杀寄生虫剂，特别是内吸性杀寄生虫剂。