α-Trimethylsilylbenzyl p-toluenesulfonate | 131123-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Trimethylsilylbenzyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [Phenyl(trimethylsilyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 131123-35-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃SSi
• 分子量: 334.511
• InChiKey: KBGFYDVFYNTSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Trimethylsilylbenzyl p-toluenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 丙酮 作用下， 以94%的产率得到(trimethylsilyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-2-sila-1-indanyl Bromide 和 α-Trialkylsilylbenzylp-Toluenesulfonates 的溶剂分解的速率和机理。α-硅对溶液中苄基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  已经研究了α-硅对苄基溶剂分解的影响。2,2-二甲基-2-硅-1-茚满基溴在丙酮水溶液中的溶剂分解对溶剂电离能力 YBr 呈线性响应，斜率 m 接近于 1 (m = 0.93)，并得到相应的醇而没有骨架重排指示kc机制；它在 60% 丙酮水溶液中于 25°C 的溶剂分解速度比碳参照物 2,2-二甲基-1-茚满基溴的速度低 4.98 × 102 倍，这表明 α-甲硅烷基化苄型阳离子的溶剂分解产生电子约 4 kcal mol -1 不如相应的 α-烷基化苄型阳离子。由于额外的空间效应，在开放苄基体系的溶剂分解中观察到 α-SiMe3 基团相对于 Me 的 1.65×104 的更显着的速率延迟。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1145
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 对甲苯磺酰氯 在 仲丁基锂 作用下， 生成 α-Trimethylsilylbenzyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-2-sila-1-indanyl Bromide 和 α-Trialkylsilylbenzylp-Toluenesulfonates 的溶剂分解的速率和机理。α-硅对溶液中苄基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  已经研究了α-硅对苄基溶剂分解的影响。2,2-二甲基-2-硅-1-茚满基溴在丙酮水溶液中的溶剂分解对溶剂电离能力 YBr 呈线性响应，斜率 m 接近于 1 (m = 0.93)，并得到相应的醇而没有骨架重排指示kc机制；它在 60% 丙酮水溶液中于 25°C 的溶剂分解速度比碳参照物 2,2-二甲基-1-茚满基溴的速度低 4.98 × 102 倍，这表明 α-甲硅烷基化苄型阳离子的溶剂分解产生电子约 4 kcal mol -1 不如相应的 α-烷基化苄型阳离子。由于额外的空间效应，在开放苄基体系的溶剂分解中观察到 α-SiMe3 基团相对于 Me 的 1.65×104 的更显着的速率延迟。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1145

文献信息

• SHIMIZM, NOBUJIRO;OSAJIMA, ERIKA;TSUNO, YUHO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1145-1152
  作者：SHIMIZM, NOBUJIRO、OSAJIMA, ERIKA、TSUNO, YUHO

  DOI：——

  日期：——
• Rates and Mechanism for the Solvolyses of 2,2-Dimethyl-2-sila-1-indanyl Bromide and α-Trialkylsilylbenzyl<i>p</i>-Toluenesulfonates. α-Silicon Effect on the Stability of Benzylic Cations in Solution
  作者：Nobujiro Shimizu、Erika Osajima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1145

  日期：1991.4

  solvolysis has been investigated. The solvolysis of 2,2-dimethyl-2-sila-1-indanyl bromide in aq acetone exhibits a linear response to the solvent ionizing power YBr with a slope m close to unity (m=0.93) and gives the corresponding alcohol without skeletal rearrangement indicative of a kc mechanism; it solvolyzes 4.98×102 times less rapidly than a carbon reference, 2,2-dimethyl-1-indanyl bromide, in 60% aq

  已经研究了α-硅对苄基溶剂分解的影响。2,2-二甲基-2-硅-1-茚满基溴在丙酮水溶液中的溶剂分解对溶剂电离能力 YBr 呈线性响应，斜率 m 接近于 1 (m = 0.93)，并得到相应的醇而没有骨架重排指示kc机制；它在 60% 丙酮水溶液中于 25°C 的溶剂分解速度比碳参照物 2,2-二甲基-1-茚满基溴的速度低 4.98 × 102 倍，这表明 α-甲硅烷基化苄型阳离子的溶剂分解产生电子约 4 kcal mol -1 不如相应的 α-烷基化苄型阳离子。由于额外的空间效应，在开放苄基体系的溶剂分解中观察到 α-SiMe3 基团相对于 Me 的 1.65×104 的更显着的速率延迟。