(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 34000-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2'',3''-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propenone；2'-hydroxy-2,3-dimethoxychalcone；2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-trans-chalcone；2'-Hydroxy-2,3-dimethoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-2,3-dimethoxy-chalcon；2,3-Dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• CAS: 34000-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HKKXNGSRSNONCJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2′-羟基查尔酮衍生物的合成及AMPK激活剂的生物学评价

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107048

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 1,5-Benzodiazepines with Unusual Substitution Pattern from Chalcones Under Solvent-Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Carlos A. Escobar、Oscar Donoso-Tauda、Ramiro Araya-Maturana、Dieter Sicker

  DOI：10.1080/00397910802372517

  日期：2008.12.16

  Abstract 1,5-Benzodiazepines have been synthesized from the corresponding 2′-hydroxychalcones [1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones] and o-phenylenediamine, both in methanol, under reflux and under solvent-free microwave irradiation conditions on alumina. The latter method proved to be advantageous.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物由相应的 2'-羟基查尔酮 [1-(2-羟基苯基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮] 和邻苯二胺在甲醇中、回流下和无溶剂微波辐照条件对氧化铝的影响。后一种方法被证明是有利的。
• Inhibitory activity of prostaglandin E2 production by the synthetic 2′-hydroxychalcone analogues: Synthesis and SAR study
  作者：Thanh-Dao Tran、Haeil Park、Hyun Pyo Kim、Gerhard F. Ecker、Khac-Minh Thai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.001

  日期：2009.3

  A series of 2'-hydroxychalcones has been synthesized and screened for their in vitro inhibitory activities of cyclooxygenase-2 catalyzed prostaglandin production from lipopolysaccharide-treated RAW 264.7 cells. Structure-activity relationship study suggested that inhibitory activity against prostaglandin E-2 production was governed to a greater extent by the substituent on B ring of the chalcone, and most of the active compounds have at least two methoxy or benzyloxy groups on B ring. The relationship between chalcone structures and their PGE(2) inhibitory activities was also interpreted by docking study on cyclooxygenase-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imafuku, Kimiaki; Honda, Masaaki; McOmie, J. F. W., Synthesis, 1987, # 2, p. 199 - 201
  作者：Imafuku, Kimiaki、Honda, Masaaki、McOmie, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Arcoleo et al., Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 75,80
  作者：Arcoleo et al.

  DOI：——

  日期：——