6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid | 1378239-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (Z) 6-(2',3'-Dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid；(E)/(Z)-6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid；6-(2,3-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 1378239-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IHWDKXXUZLWTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的苯并环辛烯基和茚基抗癌剂的合成和生物学评价†‡

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC

  DOI：

  10.1039/c6md00459h
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以48%的产率得到6-(2',3'-dimethoxyphenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的苯并环辛烯基和茚基抗癌剂的合成和生物学评价†‡

  摘要：

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC

  DOI：

  10.1039/c6md00459h

文献信息

• BENZOCYCLOOCTENE-BASED AND INDENE-BASED ANTICANCER AGENTS
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：US20180002355A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Benzocyclooctene (fused 6,8 ring system) analogues and corresponding indene (fused 6,5 ring system) analogues function as inhibitors of tubulin polymerization. The compounds are useful as anticancer agents in a new therapeutic approach for cancer treatment utilizing small-molecule inhibitors of tubulin polymerization that also act as vascular disrupting agents (VDAs).

  苯并环辛烯（融合的6,8环系统）类似物和对应的茚（融合的6,5环系统）类似物作为微管聚合抑制剂。这些化合物可用作抗癌药物，在一种新的癌症治疗方法中发挥作用，利用微管聚合抑制剂作为血管破坏剂（VDAs）。
• Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20120130129A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.

  揭示的过程可以高效合成官能化苯并戊二烯。该过程提供了一种改进的苯并戊二烯及含有苯并戊二烯基团的化合物的生产方法，其特点是通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯并苯酮的环合方法。该过程还可以包括在酮位置添加官能团的步骤。
• Synthesis and biological evaluation of benzocyclooctene-based and indene-based anticancer agents that function as inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Tracy E. Strecker、Rajendra P. Tanpure、Zhi Chen、Alex Winters、Jeni Gerberich、Li Liu、Ernest Hamel、Ralph P. Mason、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c6md00459h

  日期：——

  administered as a water-soluble prodrug salt) as a VDA in mouse models. Structure activity relationship considerations led to the evaluation of benzocyclooctyl [6,8 fused] and indene [6,5 fused] ring systems. Four benzocyclooctene and four indene analogues were prepared and evaluated biologically. Three of the benzocyclooctene analogues were active as inhibitors of tubulin polymerization (IC50 < 5 μM), and benzocyclooctene

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 对于作为微管蛋白聚合抑制剂的结构相关类似物和衍生化合物的设计和合成具有启发性。 CA4的水溶性磷酸前药盐（简称CA4P ）能够对肿瘤相关血管产生深度和选择性的损伤，这一发现为开发利用小分子治疗癌症的新方法铺平了道路。微管蛋白聚合抑制剂，也可作为血管破坏剂 (VDA)。与秋水仙碱和CA4相关的显着结构特征的组合导致了多种稠合芳基环烷基和芳基杂环化合物的设计和合成，这些化合物用作微管蛋白聚合的抑制剂。这些化合物中最突出的是苯并环庚烯类似物（称为KGP18 ），它对人类癌细胞系具有亚 nM 的细胞毒性，并在小鼠模型中作为 VDA 发挥作用（当以水溶性前药盐形式给药时）。考虑到结构活性关系，我们对苯并环辛基[6,8稠合]和茚[6,5稠合]环系统进行了评估。制备了四种苯并环辛烯和四种茚类似物并进行了生物学评价。三种苯并环辛烯类似物具有微管蛋白聚合抑制剂的活性（IC