2-chloromethyl-4-hydroxymethyl-5-iodoanisole | 263771-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-hydroxymethyl-5-iodoanisole
• 英文别名: [5-(Chloromethyl)-2-iodo-4-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 263771-17-1
• 化学式: C₉H₁₀ClIO₂
• 分子量: 312.535
• InChiKey: UQJMGPDPFZWHOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-hydroxymethyl-5-iodoanisole 在 咪唑 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-iodoanisole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-L-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole

  摘要：

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.417
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(chloromethyl)-5-iodoanisole 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-chloromethyl-4-hydroxymethyl-5-iodoanisole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral Precursor for No-Carrier-Added (NCA) PET Tracer 6-[¹⁸F]Fluoro-L-dopa Based on Regio- and Enantioselective Alkylation of 2,4-Bis(chloromethyl)-5-iodoanisole

  摘要：

  (2S,5S)-5-(3-甲酰基-6-碘-4-甲氧基苄基)-1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 (11)，NCA 的手性中间体PET 示踪剂 6-[18F]氟-L-多巴 (1) 由 3-碘茴香醚分四步合成。 3-碘茴香醚首先被双氯甲基化为 2,4-双（氯甲基）-5-碘茴香醚 (14)。 14与(S)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮(12)进行区域和对映选择性烷基化得到33，然后将其水解并氧化成所需化合物中间 11.

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.417