2,3-dimethoxynitrostyrene | 2815-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxynitrostyrene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-β-nitro-styrol；1,2-Dimethoxy-3-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 2815-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OFJZSDMKKDTNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C(lit.)
• 沸点：
  328.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R36,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 安全说明：
  S26,S36,S60,S61

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxynitrostyrene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2-二甲氧基-3-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 生成 2,3-dimethoxynitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  2-（2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-氟苄基）乙胺（25H-NBF）位置异构体的合成及功能表征

  摘要：

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00124

文献信息

• Functional-Group Tolerance in Frustrated Lewis Pairs: Hydrogenation of Nitroolefins and Acrylates
  作者：Lutz Greb、Constantin-Gabriel Daniliuc、Klaus Bergander、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201210175

  日期：2013.5.27

  Weak Lewis acid for high nucleophilicity: Hydridoborate derived from B(2,6‐F2C6H3)3 shows significant hydride character. Solid‐state and solution structure analysis revealed a dihydrogen‐bonded aggregate. The new frustrated Lewis pair was applied in the hydrogenation of nitroolefins and acrylates (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The decreased Lewis acidity provides higher reactivity and

  弱路易斯酸，具有高亲核性：衍生自B（2,6-F 2 C 6 H 3）3的氢硼酸盐显示出显着的氢化物特征。固态和溶液结构分析表明，存在氢键结合的聚集体。新的受阻的路易斯对用于硝基烯烃和丙烯酸酯的氢化反应（参见方案； EWG =吸电子基团）。降低的路易斯酸度可提供更高的反应性和官能团耐受性。
• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via [4 + 2] Annulation between in Situ Generated <i>p</i>-Quinone Methides and Nitroalkenes
  作者：Junwei Wang、Xiang Pan、Jian Liu、Lin Zhao、Ying Zhi、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02127

  日期：2018.10.5

  A formal [4 + 2] annulation reaction between in situ generated p-quinone methides and nitroalkenes via an aza-Michael/1,6-conjugate addition reaction sequence has been developed in which manganese dioxide is used as the oxidant to promote in situ formation of o-tosylaminophenyl-substituted p-QMs. Under mild conditions, this unprecedented cascade reaction readily occurs in good yield, providing straightforward

  已经开发出通过aza-Michael / 1,6-共轭加成反应序列在原位生成的对苯二甲酰甲烷和硝基烯烃之间进行正式的[4 + 2]环化反应，其中使用二氧化锰作为氧化剂来促进原位形成的ø -tosylaminophenyl取代p -QMs。在温和的条件下，这种空前的级联反应容易以高收率发生，从而可以直接获得一系列的4-芳基取代的四氢喹啉。
• Catalyst-Free Efficient Aza-Michael Addition of Azoles to Nitroalkenes
  作者：Pengfei Li、Fuk Kwong、Yinuo Wu、Jun Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290359

  日期：2012.3

  An efficient aza-Michael addition of azole to nitroalkene has been developed. In this conjugate addition, no catalyst was employed and azole reacted with nitroolefin smoothly to afford new C-N bond adducts in good to excellent yields.

  高效氮杂-迈克尔加成反应：氮杂环与硝基烯烃的偶联反应已开发成功。在该共轭加成反应中，无需使用催化剂，氮杂环与硝基烯烃顺利反应，以良好至优异的产率得到了新的C-N键加合物。
• Modular synthesis of cyclic cis- and trans-1,2-diamine derivatives
  作者：Anna K. Weber、Josef Schachtner、Robert Fichtler、Timo M. Leermann、Jörg M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4ob00913d

  日期：——

  substituted nitroarenes. Reduction with Zn/HCl provides access to various trans- and cis-diaminocyclohexenes, respectively, in a straight-forward manner. With enantiopure secondary amines, a two-step synthesis of chiral nitrocyclohexadienes was developed (82–94% ee).

  通过简便的三元反应，由简单的胺，醛和硝基烯烃制备具有两个邻位氮取代基的结构多样的碳环。在涉及缩合，互变异构，共轭加成和硝基曼尼希环化的一锅多米诺反应中获得了反式，反式-6-硝基环己-2-烯基胺。在使用较少亲核的羧酰胺后，一致的Diels-Alder环加成机理起作用，得到相应的顺式，反式-硝基-环己烯基酰胺。两种类型的取代碳环化合物都为核心和外围的化学处理提供了充足的机会。MnO 2环氧化提供取代的硝基芳烃。用Zn / HCl还原可直接直接获得各种反式和顺式-二氨基环己烯。使用对映体纯的仲胺，开发了两步合成手性硝基环己二烯的方法（82-94％ee）。