di-t-butyl 2-(2-aminophenyl)malonate | 382150-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-t-butyl 2-(2-aminophenyl)malonate
• 英文别名: Di-tert-butyl-2-(2-aminophenyl)malonate；ditert-butyl 2-(2-aminophenyl)propanedioate
• CAS: 382150-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: QXKACZWEJLJAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl 2-(2-aminophenyl)malonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  由 (2-硝基苯基) 丙二酸二叔丁酯合成取代的 3-Alkyloxindole-3-羧酸叔丁酯

  摘要：

  Using a novel tandem reduction-cyclization, we synthesized t-butyl 3-alkyloxindole-3-carboxylates from the di-t-butyl 2-alkyl-2-(2-nitrophenyl)malonate. Introduction of an alpha-substituent to the di-t-butyl 2-(2-nitrophenyl)-malonates and addition of acid promoted reactivity. This methodology was successfully applied to gram-scale-synthesis of the t-butyl 3-methyloxindole-3-carboxylate 1 and 3-hydroxyrnethy1-3-methyloxindole 2 without silica gel column chromatography.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)2
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-t-butyl 2-(2-aminophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of N-substituted indol-2-ones (oxindoles)

  摘要：

  A short and high yielding process has been developed for the synthesis of N-(4-piperidinyl)-indol-2-ones. This strategy also constitutes a general route to N-substituted indol-2-ones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01413-7

文献信息

• MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT THEREOF, AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF-176
  申请人：Jin Shujuan

  公开号：US20090221642A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of Formula 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m, and p are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式1的化合物，或其药用可接受的盐：其中X、R1、R2、R3、R4、R5、n、m和p的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Lewis acid mediated cyclization: synthesis of 2 spirocyclohexylindolines
  作者：Xiang-Kai Kong、Zhi-Min Xiong、Xiang Zhi、Xue-Ling Meng、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00293g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of 2-spirocyclohexylindolines based on a Lewis acid mediated cyclization. This diastereoselective procedure provides the target structures in a straightforward way via dual activation.

  在此，我们报告了基于路易斯酸介导的环化合成 2-螺环己基二氢吲哚。这种非对映选择性过程通过双重激活以直接的方式提供目标结构。
• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• Branching Cascades: A Concise Synthetic Strategy Targeting Diverse and Complex Molecular Frameworks
  作者：Wei Liu、Vivek Khedkar、Baburaj Baskar、Markus Schürmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201102440

  日期：2011.7.18

  transform: A synthetic strategy based on cascade or domino reaction sequences enabled the simultaneous incorporation of skeletal diversity and molecular complexity in focused compound collections. Thus, the treatment of a common multifunctionalized substrate with various cascade‐triggering molecules (see picture) generated a wide range of both natural product related and unprecedented molecular frameworks

  触摸“ n”变换：基于级联或多米诺反应序列的合成策略，可将骨骼多样性和分子复杂性同时纳入到重点化合物的收集中。因此，用各种级联触发分子处理常见的多功能底物（见图），产生了广泛的与天然产物有关的和前所未有的分子框架。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Oxindoles: Desymmetrizing Staudinger–Aza-Wittig Reaction Enabled by a Bespoke HypPhos Oxide Catalyst
  作者：Changmin Xie、Jacob Kim、Binh Khanh Mai、Shixuan Cao、Rong Ye、Xin-Yi Wang、Peng Liu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.2c09421

  日期：2022.11.23

  asymmetric Staudinger–aza-Wittig reaction of (o-azidoaryl)malonates, allowing access to chiral quaternary oxindoles through phosphine oxide catalysis. We designed a novel HypPhos oxide catalyst to enable the desymmetrizing Staudinger–aza-Wittig reaction through the PIII/PV═O redox cycle in the presence of a silane reductant and an IrI-based Lewis acid. The reaction occurs under mild conditions, with

  本文描述了(邻叠氮基芳基)丙二酸酯的催化不对称施陶丁格-氮杂-维蒂希反应，允许通过氧化膦催化获得手性季羟吲哚。我们设计了一种新型 HypPhos 氧化物催化剂，可在硅烷还原剂和 Ir I基路易斯酸存在下通过 P III /P V =O 氧化还原循环实现去对称 Staudinger-aza-Wittig 反应。该反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围广，具有优异的对映选择性。密度泛函理论表明，去对称反应中的对映选择性源于 Ir I物种和 HypPhos 催化剂的协同作用。该方法的实用性通过七种生物碱靶标的（正式）合成得到证明：(−)-胶粘蛋白 C、(−)-coerulescine、(−)-horsfiline、(+)-deoxyeseroline、(+)-esermethole、( +)-毒扁豆碱和(+)-毒扁豆碱。