methyl (Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate | 86459-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 86459-32-7
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: DUEXMEBYHIWUDX-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种头孢泊肟D3的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢泊肟D3的合成方法，所述的方法包括如下步骤：1）将化合物1和亚硝酸钠进行加成消去反应，制得化合物2；2）将化合物2和液溴进行卤代反应，制得化合物3；3）将化合物3和硫脲进行成环反应，制得化合物4；4）将化合物4和氘代碘甲烷进行取代反应，制得化合物5；5）将化合物5和氢氧化钠进行水解反应，制得化合物6；6）将化合物6和二硫化二苯并噻唑进行酯缩合反应，制得化合物7；7）将化合物7和化合物8进行巯酯的胺解反应，制得头孢泊肟D3。本发明首次采用市售的氘代碘甲烷合成中间体化合物6，进而成功合成头孢泊肟‑D3终产物。

  公开号：

  CN111320514A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到methyl (Z)-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  米拉巴林异构体全合成的进展

  摘要：

  通过使用基于不对称还原的灵活策略来控制带有羟基和氨基甲酸酯的立体中心，已经合成了细胞毒性海洋大环内酯 mirabalin 的关键片段。特别是，钌或铑介导的不对称氢化和转移氢化与动态动力学分辨率结合使用，以在单个步骤中控制两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.874

文献信息

• Progress toward the total synthesis of mirabalin isomers
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Amandine Pons、Sébastien Prévost、Charlène Férard、Johan Cornil、Amandine Guérinot、Janine Cossy、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.874

  日期：——

  Key fragments of the cytotoxic marine macrolide mirabalin have been synthesized, by using a flexible strategy based on asymmetric reductions to control the hydroxyand carbamate-bearing stereocenters. In particular, ruthenium or rhodium-mediated asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation were used in combination with a dynamic kinetic resolution to control two contiguous stereocenters in a

  通过使用基于不对称还原的灵活策略来控制带有羟基和氨基甲酸酯的立体中心，已经合成了细胞毒性海洋大环内酯 mirabalin 的关键片段。特别是，钌或铑介导的不对称氢化和转移氢化与动态动力学分辨率结合使用，以在单个步骤中控制两个连续的立体中心。
• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.
  作者：NICOLA J. C. CLEAR、JOHN S. DA VIES、A. JOHN EGLINGTON、STEPHEN C. M. FELL、JEREMY D. HINKS、NICHOLAS W. HIRD、ERIC HUNT、STEPHEN F. MOSS、MICHAEL J. PEARSON

  DOI：10.7164/antibiotics.50.237

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activity and stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) of three small series of carbapenems carrying carbon-linked substituents at C-2 are described. C-2 Ethenyl carbapenems showed moderate antibacterial activity but poor stability to DHP-1. C-2 Oxyiminomethyl carbapenems demonstrated variable activity and stability. C-2 α-(Hydroxy)benzyl carbapenems were the most promising and showed good potency and DHP-1 stability.

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。
• Indole derivatives and their metal conjugates and uses thereof
  申请人：Kulkarni Sudhir Appaji

  公开号：US20080242652A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are compounds which are indole derivatives, as well as pharmaceutical compositions containing the compounds. Also provided are methods of using the indole compounds for preventing or treating a disease, or a condition that predisposes to a disease, wherein the disease or condition is associated with activation of the serine/threonine kinase B (Akt) in an animal. The method comprises administering to the animal a preventive or treatment effective amount of the indole compound. Further provided is a method for increasing apoptosis of an animal cell comprising contacting the cell with the indole compound.

  提供了一些吲哚衍生物化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。同时还提供了使用这些吲哚化合物预防或治疗与动物体内丝氨酸/苏氨酸激酶B（Akt）活化相关的疾病或易感疾病的方法。该方法包括向动物体内投入预防或治疗有效量的吲哚化合物。此外，还提供了一种增加动物细胞凋亡的方法，包括将该化合物与细胞接触。
• Hetero Diels−Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines:  Access to the Nosiheptide Core
  作者：Jin-Yong Lu、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/jo0703505

  日期：2007.5.1

  lead to the formation of the 6-isomer with exceptional regioselectivity (>95:5). This methodology was applied to a scaleable synthesis of the core structure of the potent antibiotic nosiheptide. Protecting groups were optimized, which led to a racemization-free seven-step synthesis of the key building block.

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。
• Cephem compounds, their preparation and their use as antimicrobial agents
  申请人：Katayama Seiyakusyo Co., Ltd.

  公开号：US05856320A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Novel cephalosporin derivatives of formula (II): ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen, methyl, or fluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen, methyl or carboxyl; R.sup.4 is hydrogen or methyl; A is methylene or propenylene; Q is nitrogen or CH, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and esters thereof, a process for their preparation and an antimicrobial composition containing them.

  公式（II）的新型头孢菌素衍生物：##STR1## 其中R.sup.2是氢，甲基或氟甲基；R.sup.3是氢，甲基或羧基；R.sup.4是氢或甲基；A是亚甲基或丙烯基；Q是氮或CH，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，水合物和酯，其制备过程和含有它们的抗微生物组合物。