3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide | 28504-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide
• 英文别名: Thiophene, 2,2'-thiobis(3-bromo-；3-bromo-2-(3-bromothiophen-2-yl)sulfanylthiophene
• CAS: 28504-80-5
• 化学式: C₈H₄Br₂S₃
• 分子量: 356.126
• InChiKey: CSWAQLSZTILCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2,2'-(4-phenyl-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine-2,6-diyl)bis(propan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  2,6-Difunctionalization of N-Substituted Dithienothiazines via Dilithiation

  摘要：

  The regioselective lithiation of dithienothiazines followed by electrophilic trapping in a one-pot fashion is an efficient route to 2-mono- and 2,6-difunctionalized dithienothiazines. A pseudo five-component dilithiation-diformylation-double-Wittig olefination sequence gives a dithienothiazine symmetrically functionalized with ,-unsaturated ester side chains in excellent yield.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340307
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-[(3,5-dibromothien-2-yl)thio]thiophene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Nenajdenko, Valentine G.; Gribkov, Denis V.; Sumerin, Viktor V., Synthesis, 2003, # 1, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4H-Dithieno[2,3-b:3′,2′-e][1,4]thiazines – synthesis and electronic properties of a novel class of electron rich redox systems
  作者：Catherine Dostert、Claudia Wanstrath、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc32731g

  日期：——

  Quantum chemical screening reveals that 4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazines possess the highest HOMO among four constitutional isomers, even 0.27 eV higher in energy than the well established 10H-phenothiazine. N-Substituted 4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazines are readily accessible by twofold Pd-catalyzed amination. According to cyclic voltammetry dithienothiazines are reversibly oxidized

  量子化学筛选显示，4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪在四种结构异构体中拥有最高的HOMO，甚至比公认的10H-高0.27 eV。吩噻嗪。N-取代的4H-二硫代[2,3-b：3'，2'-e] [1,4]噻嗪可通过双重Pd催化的胺化反应轻松获得。根据循环伏安法，二噻吩噻嗪可逆地被氧化，可以被认为是功能性pi系统的新供体。
• Synthesis of dithienothiophenes, cyclopentadithiophene and silacyclopentadithiophenes using palladium-catalyzed cyclization
  作者：Masahiko Iyoda、Mami Miura、Shigeru Sasaki、S.M.Humayun Kabir、Yoshiyuki Kuwatani、Masato Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00979-9

  日期：1997.6

  The intramolecular cyclization of bromothiophene derivatives with hexamethylditin in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave dithienothiophenes, cyclopentadithiophene, and silacyclopentadithiophenes in moderate to good yields.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。
• 一种含有多取代基的杂环含硼芳香化合物及其合成方法及用途
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN106883254A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种含有多取代基的杂环含硼芳香化合物及其合成方法及用其中，R基团是Mes基团或Tips基团，R1R2R3R4分别是卤素基团，C0‑30烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、酸，烷氧基、烷基锡试剂，烷基硅试剂等，杂环可以是噻吩、吡啶、吡咯、呋喃、噻唑等含杂原子的多环芳烃。
• Electron‐Rich Phenothiazine Congeners and Beyond: Synthesis and Electronic Properties of Isomeric Dithieno[1,4]thiazines
  作者：Lars May、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202000137

  日期：2020.9.21

  intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination starting from dihalodithienyl sulfides. The electronic properties of dithieno[1,4]thiazine isomers differ conspicuously over a broad range depending on the thiophene–thiazine anellation: a large cathodic (340 mV) or an anodic shift (130 mV) of the redox potentials relative to corresponding phenothiazines is possible. Structure–property relationships of

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。
• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:3‘,2‘-<i>d</i>]thiophenesBuilding Blocks for Cross-Conjugated β-Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jo060038f

  日期：2006.4.1

  Syntheses of annelated and functionalized β-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3‘,2‘-d]thiophenes), building blocks for the helically annelated, cross-conjugated β-oligothiophenes, are reported. UV−vis spectra reveal that the effect of octyl substituents on the onset of electronic absorption in annelated β-trithiophenes is negligible compared to the effect of helical distortion in the higher β-oligothiophenes

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。