tert-butyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate | 895153-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-nitrophenyl)sulfonylcarbamate；N-Boc-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 895153-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: KURDKBAAQRGXSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3-methylbut-3-en-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性环化将烯-Ynamides 的自由基引发片段重排级联到 [1,2]-环化吲哚

  摘要：

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02519
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 叔-丁基氯甲酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-糖苷的 自我促进和立体定向形成†

  摘要：

  提出了一种立体选择性和自促进的糖基化反应，用于从三氯乙亚氨酸酯合成各种N-糖苷和糖基磺酰胺。在本质上是两组分的反应中，不需要额外的催化剂或助催化剂。当使用α-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐时，该反应导致相应β- N的立体定向形成。-葡萄糖苷在环境条件下高产率。另一方面，当使用赤道葡糖基供体时，立体定向性降低并导致异构体的混合物。通过NMR研究，得出的结论是，立体定向性的这种降低是由于直到现在，在非常温和的酸性条件下三氯乙亚氨酸酯的未呈现的异构化作用。已经通过NMR实验研究了糖基化的机理和动力学，该实验提供了对三氯乙酰亚氨酸酯的活化的见解，表明了涉及离子对的类似于S N i的机理。发现糖基供体和磺酰胺的范围非常广泛，包括流行的N-保护基和具有各种反应性的常见糖基供体。可以使用过乙酰化的GlcNAc三氯乙酰亚氨酸酯，而无需任何促进剂或添加剂，并且酪氨酸侧链被糖基化为N-糖基氨基甲酸酯。的Ñ -car

  DOI：

  10.1039/c9sc00857h

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Biotinylated Conjugates of Largazole Analogues: Selective Class I Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Le Zhao、Christine E. Dunne、Dane J. Clausen、Justin M. Roberts、Joshiawa Paulk、Haining Liu、Olaf G. Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1002/ijch.201600130

  日期：2017.4

  The synthesis of biotinylated conjugates of synthetic analogues of the potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor largazole is reported. The thiazole moiety of the parent compound's cap group was derivatized to allow the chemical conjugation to biotin. The derivatized largazole analogues were assayed across a panel of HDACs 1–9 and retained potent and selective inhibitory activity towards

  据报道，强效选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂拉格唑的合成类似物的生物素化缀合物的合成。母体化合物的帽基团的噻唑部分被衍生化以允许与生物素化学缀合。衍生化的拉格唑类似物在一组 HDAC 1-9 中进行了检测，并保留了对 I 类 HDAC 亚型的有效和选择性抑制活性。生物素化缀合物进一步显示可降低 HDAC 1、2 和 3。
• Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes
  作者：Chun-Hua Yang、Meng Han、Wenyan Li、Ningning Zhu、Zhenzhen Sun、Junjie Wang、Zhantao Yang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01685

  日期：2020.7.2

  Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl3 as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl3 and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。
• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。