2-amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)phenylacetamide | 78281-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)phenylacetamide
• 英文别名: 2-Amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)-phenylacetamide；2-amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)benzeneacetamide；2-Amino-3-benzoyl-5-chloro-alpha-(methylthio)-phenylacetamide；2-(2-amino-3-benzoyl-5-chlorophenyl)-2-methylsulfanylacetamide
• CAS: 78281-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 334.826
• InChiKey: DUFFXPLJIMJGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)phenylacetamide 在 镍 镍 、 ( d ) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 奈帕芬胺杂质D
  参考文献：
  名称：

  Method of producing an inhibitory effect on blood platelet aggregation

  摘要：

  提供了具有以下公式的新型2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酰胺：##STR1## 其中R代表氢或较低的烷基，R1和R2代表氢，较低的烷基，环烷基，苯基和被较低烷基，较低烷氧基，卤素，硝基和三氟甲基取代的苯基，当与相邻的氮原子结合时，R1和R2可以形成杂环残基；X代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基；Y代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，较低的烷基硫基，较低的烷氧基硫基或较低的烷基二氧硫基；Am是一级氨基（-NH2），甲基氨基或二甲基氨基，n为1至3。这些化合物表现出抗炎，退热，抗血小板聚集和镇痛药理活性。

  公开号：

  US04313949A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 N-氯代酞酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-amino-3-benzoyl-5-chloro-α-(methylthio)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  改进的加斯曼反应技术开发和合成萘甲芬酸中间体

  摘要：

  据报道，通过Gassman特异性邻位取代修饰了尼泊芬尼中间体合成（5A）。根据该方法，在便利的温度条件下，在N-氯邻苯二甲酰亚胺（3）或1,3-二氯-5,5-存在下，使2-氨基二苯甲酮（1A）和2-（甲硫基）乙酰胺（2）反应。二甲基乙内酰脲（4），以激活氮杂ulf盐的形成并将其重排为纯的2-氨基-3-苯甲酰基-α-（甲硫基）苯基乙酰胺（5A）。该方法似乎适合于大规模进行的反应。

  DOI：

  10.2174/157017812802139582

文献信息

• Process For Preparing A Benzoylbenzeneacetamide Derivative
  申请人：Suarez Gabriel Tojo

  公开号：US20090312575A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed is a process for preparing anti-inflammatory compound nepafenac comprising preparing a compound of formula (V) wherein a N-halosuccinimide is used as the halogenating agent, followed by desulfurization using Raney Nickel. Also disclosed is a polymorphic form B of 2-amino-3-benzoyl-α-(methylthio)-benzeneacetamide (i.e., a compound of formula (V) wherein R is methyl

  本发明公开了一种制备抗炎化合物奈帕酚的方法，包括制备式（V）的化合物，其中使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤代试剂，随后使用Raney镍进行脱硫化反应。还公开了2-氨基-3-苯甲酰基-α-（甲硫基）-苯乙酰胺的B型多晶形式（即，式（V）的化合物，其中R为甲基）。
• Topically administrable compositions containing 3-benzoylphenylacetic
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05475034A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Novel ester and amide derivatives of 3-benzoylphenylacetic acid are disclosed. The use of these novel derivatives and certain known derivatives in topically administrable compositions for the treatment of ophthalmic inflammatory disorders is also disclosed.

  本发明揭示了3-苯甲酰基苯乙酸的新型酯和酰胺衍生物。本发明还揭示了这些新型衍生物和某些已知衍生物在局部可治疗的组合物中的使用，用于治疗眼科炎症性疾病。
• TOPICALLY ADMINISTRABLE COMPOSITIONS CONTAINING 3-BENZOYLPHENYLACETIC ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OPHTHALMIC INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0716600A1

  公开（公告）日：1996-06-19
• PROCESS FOR PREPARING A BENZOYLBENZENEACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP2307354B1

  公开（公告）日：2012-04-25
• US4313949A
  申请人：——

  公开号：US4313949A

  公开（公告）日：1982-02-02