methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate | 198836-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-(S)-valine methyl ester；methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 198836-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: BKELFVAVGVYMDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate 在 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-2-(2-acetamidophenylsulfonamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone

  摘要：

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc34533a
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  超强酸中手性铵-碳鎓双阳离子的累积、表征和反应活性

  摘要：

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404066

文献信息

• Chiral Nitroarenes as Enantioselective Single-Electron-Transfer Oxidants for Carbene-Catalyzed Radical Reactions
  作者：Hongling Wang、Yuhuang Wang、Xingkuan Chen、Chengli Mou、Shuyan Yu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02736

  日期：2019.9.20

  A new class of chiral oxidants is developed. These readily accessible oxidants contain a nitro group for oxidation and a chiral sulfonamide moiety for stereoselectivity control. The chiral information from the oxidants can effectively transfer to the substrates in carbene-catalyzed β-hydroxylation of enals via single-electron-transfer radical processes. We expect these oxidants to find unique applications

  新型的手性氧化剂被开发出来。这些容易获得的氧化剂包含用于氧化的硝基和用于立体选择性控制的手性磺酰胺部分。来自氧化剂的手性信息可通过单电子转移自由基过程在卡宾催化的烯类的β-羟基化反应中有效转移至底物。我们希望这些氧化剂能在其他不对称氧化和氧原子转移反应中找到独特的应用。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。
• N-Monoalkylation of α-Amino Acid Esters under Solid-Liquid PTC Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Michele Penso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

  日期：2000.4

  N-(2-Nitrophenylsulfonyl)- (o-NBS-AA-OMe, 4) and N-(4-Nitrophenylsulfonyl)-α-amino acid methyl esters (p-NBS-AA-OMe, 5) were N-alkylated with a variety of alkyl halides 6 under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions, affording the alkylated products o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 and p-NBS-N-R2-AA-OMe 8 in excellent yields without any detectable racemization.

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得
• 3,5-Bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium Bromide (F-TEBA): An Efficient, Easily Recoverable Fluorous Catalyst for Solid-Liquid PTC Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Voichiţa Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Silvio Quici、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/adsc.200900631

  日期：2009.12

  reacted under mild conditions to give 3,5-bis(n-perfluorooctyl)benzyltriethylammonium bromide (F-TEBA), an analogue of the versatile phase-transfer catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA), containing two fluorous ponytails. This perfluoroalkylated quaternary ammonium salt was successfully employed as a catalyst in a variety of reactions run under solid-liquid phase-transfer catalysis (SL-PTC) conditions

  在温和的条件下，将易于获得的3,5-双（全氟辛基）苄基溴与三乙胺反应，得到3,5-双（n-全氟辛基）苄基三乙基溴化铵（F-TEBA），这是通用相转移催化剂的类似物，苄基三乙基氯化铵（TEBA），含有两个氟马尾辫。在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下进行的各种反应中，这种全氟烷基化的季铵盐已成功用作催化剂。因此，F-TEBA具有疏水性和疏脂性，可以定量收率快速回收，并可以在多个反应周期内无损失活性的情况下重复使用。
• Amino acid derived intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions that form bridged medium ring systems with diastereoselective control
  作者：Yanbin Liu、Amy Maden、William V Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00242-9

  日期：2002.4

  Intramolecular nitrone cycloadditions using amino acid precursors, generate aminohydroxyazepine and amino hydroxypiperidine templates. The cycloaddition reactions yield either a [4.3.0] fused system or in most cases a [4.2.1] bridged system. The [4.2.1] bridged system allows for the stereospecific preparation of 3-amino-5-hydroxyazepines while the [4.3.0] system allows for the preparation of 3-amino-5-hydroxymethyl

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。