(1S,2R,6S,7R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 1245820-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1245820-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: PDBFUOWIMSRLKJ-HGSJOUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 trans-[Ru((R)-BINAP)(H)2((R,R)-dpen)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性单氢化反应去对称化中环酰亚胺

  摘要：

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。

  DOI：

  10.1021/ja105783u
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性单氢化反应去对称化中环酰亚胺

  摘要：

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。

  DOI：

  10.1021/ja105783u

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE D'IMIDES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2010145024A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present disclosure provides a process for the mono-reduction of one or more imide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a catalyst comprising a transition metal hydride in the presence of a base, under conditions for the mono-reduction of the one or more imide moieties to form a compound comprising one or more hydroxy amides.

  本公开提供了一种单一还原一个或多个酰亚胺基团的化合物的过程，包括将该化合物与氢气和催化剂接触，所述催化剂包括过渡金属氢化物，在碱的存在下，在单一还原一个或多个酰亚胺基团的条件下形成一个含有一个或多个羟基酰胺的化合物。
• PROCESS FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMIDES
  申请人：Bergens Steven H.

  公开号：US20120165546A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure provides a process for the mono-reduction of one or more imide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a catalyst comprising a transition metal hydride in the presence of a base, under conditions for the mono-reduction of the one or more imide moieties to form a compound comprising one or more hydroxy amides.
• US9592497B2
  申请人：——

  公开号：US9592497B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Cyclic Imides via Enantioselective Monohydrogenation
  作者：Satoshi Takebayashi、Jeremy M. John、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ja105783u

  日期：2010.9.22

  meso-Cyclic imides are monohydrogenated to form the corresponding hydroxy lactams in 88-97% ee using trans-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] and related compounds as catalysts with base in THF. The hydrogenation proceeds with high enantiogroup- and chemoselectivity, and it is a desymmetrization reaction, forming up to five stereogenic centers in one reaction. Conversion of a hydroxy lactam into the

  使用反式-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] 和相关化合物，将内消旋酰亚胺单氢化以形成 88-97% ee 的相应羟基内酰胺THF 中碱的催化剂。氢化以高对映基团和化学选择性进行，它是一种去对称化反应，在一个反应​​中形成多达五个立体中心。羟基内酰胺转化为相应的亚胺离子，然后加入茚将立体中心的数量从 5 扩展到 7。