(4-fluorobutyl)benzene | 909912-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobutyl)benzene
• 英文别名: Fluorobutylbenzene；4-fluorobutylbenzene
• CAS: 909912-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F
• 分子量: 152.212
• InChiKey: MOJORFVCTWDLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobutyl)benzene 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯与烷基氟化物的交叉偶联反应

  摘要：

  烷基氟化物和有机铜酸盐的交叉偶联是通过卤化铝介导的 C-F 键活化以及随后的 C sp2 -C sp3和 C sp3 -C sp3键形成来完成的。相对温和的条件允许顺利激活众所周知具有挑战性的伯烷基氟和仲烷基氟，同时有效控制竞争性烷基链重排、HF 消除和自偶联反应。实用性和官能团耐受性通过 23 个实例和多种偶联产物得到证明，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03775
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(4-fluorobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。
• 一种氟化试剂及脱氧氟化方法
  申请人：三明市海斯福化工有限责任公司

  公开号：CN112062670A

  公开（公告）日：2020-12-11

  为克服现有脱氧氟化试剂存在成本高和稳定性差的问题，本发明提供了一种氟化试剂，所述氟化试剂包括阳离子M和阴离子，所述阴离子选自如下所示的全氟多醚链羧酸阴离子中的一种或多种：CF3(OCF2)nCO2‑其中，n选自1～10。同时，本发明还公开了一种脱氧氟化的方法。本发明提供的氟化试剂材料易得，对于各类醇类底物均能够以较高产率得到氟化产物，对不同醇类底物具有较好的普适性。
• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• [EN] DISUBSTITUTED-AMINODIFLUOROSULFINIUM SALTS, PROCESS FOR PREPARING SAME AND METHOD OF USE AS DEOXOFLUORINATION REAGENTS<br/>[FR] SELS DE (AMINO DISUBSTITUÉ)DIFLUOROSULFINIUM, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION EN TANT QUE RÉACTIFS DE DÉSOXOFLUORATION
  申请人：OMEGACHEM INC

  公开号：WO2010145037A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to disubstituted-aminodifluorosulfinium salts represented by the formula (I). Processes for preparing same and methods of use as deoxofluorinating reagent is also provided.

  该发明涉及由式(I)所表示的二取代氨基二氟亚砜盐。还提供了制备该盐的方法以及作为脱氟试剂使用的方法。