3,3'-thiobis(benzo[b]thiophene) | 20896-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-thiobis(benzo[b]thiophene)
• 英文别名: bis(benzo[b]thiophen-3-yl)sulfane；bis(benzo[b]thiophen-3-yl)sulfide；3,3'-bis(benzo[b]thienyl)sulfide；3-(1-Benzothiophen-3-ylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 20896-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₀S₃
• 分子量: 298.453
• InChiKey: WZFUKONWEPRJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-thiobis(benzo[b]thiophene) 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到bis((2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  Bis [1] benzothieno [1,4] thiaazines：平面，增强的氧化还原活性和通过噻吩并扩扩吩噻嗪的发光。

  摘要：

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201805085
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到3,3'-thiobis(benzo[b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  Bis [1] benzothieno [1,4] thiaazines：平面，增强的氧化还原活性和通过噻吩并扩扩吩噻嗪的发光。

  摘要：

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201805085

文献信息

• 벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용
  申请人：Kunshan Visionox Display Co., Ltd. 쿤산 비젼녹스 디스플레이 컴퍼니 리미티드(520080135361)

  公开号：KR20150065184A

  公开（公告）日：2015-06-12

  본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 그중에서 R과 R는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C~C의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C~C의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조퓨란기로부터 선택된 하나이고, L는 가교그룹이며, 단일 결합, C~C의 치환된 아릴아민, C~C의 치환된 카바졸, C~C의 치환된 벤조티오펜, 산소원자, 질소원자 또는 유황원자로부터 선택된 하나이고, R-R은 독립적으로 H원자, C-C의 지방족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 그룹 또는 C-C의 방향족 그룹으로부터 선택되거나 인접한 두 그룹이 연결되어 고리를 이루어 나프토티오펜 유도체를 형성하며, m, n은 0-3인 정수로부터 선택되고, m+n은 0보다 크고 3보다 작거나 같다. 본 발명은 또한 상기 유형의 화합물이 유기 전계 발광소자 중에서의 용도를 보호하며 특히 OLED 소자에서의 정공 전달 소재, 정공 주입 소재 또는 유기 발광 재료의 주 소재로서의 용도를 보호한다.

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR COATING LIQUID, ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR, METHODS FOR PRODUCING BIS(BENZO[4,5] THIENO)[2,3-B:3'2'-E][1,4]DITHIIN AND BIS(BENZO [4,5]THIENO)[2,3-B:2'3'-E][1,4]DITHIIN
  申请人：NISHIKAWA Takao

  公开号：US20080076935A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  An organic semiconductor compound is represented by a general formula 1: wherein A and B each are an aromatic ring with a conjugated electron system and X and Y each are DR 2 , ER or G in which D denotes any of C, Si, Ge and Sn, E denotes any of N, P, As and Bi, G denotes any of O, S, Se and Te and R denotes any of H, an alkyl group and an aryl group.

  有机半导体化合物由通用公式1表示：其中A和B分别是具有共轭电子系统的芳香环，X和Y分别是DR2、ER或G，其中D表示C、Si、Ge和Sn中的任意一种，E表示N、P、As和Bi中的任意一种，G表示O、S、Se和Te中的任意一种，而R表示H、烷基团和芳基团中的任意一种。
• Bis[1]benzothieno[1,4]thiaborins as a Platform for BODIPY Singlet Oxygen Photosensitizers
  作者：Paulina H. Marek-Urban、Karolina A. Urbanowicz、Karolina Wrochna、Piotr Pander、Agata Blacha-Grzechnik、Henning R. V. Berens、Krzysztof Woźniak、Thomas J. J. Müller、Krzysztof Konrad Durka

  DOI：10.1002/chem.202300680

  日期：——

  We present the synthesis and physicochemical studies of two regioisomeric π-electron-extended [1,4]thiaborins annulated with two benzothiophene units. They were used as scaffolds to construct thiaborin-based BODIPY singlet-oxygen photosensitizers with evident potential for use as photocatalysts.

  我们介绍了两种由两个苯并噻吩单元环化的区域异构π电子扩展[1,4]硫硼苷的合成和物理化学研究。它们被用作支架来构建基于硫硼酸的 BODIPY 单线态氧光敏剂，具有作为光催化剂的明显潜力。
• TWI583682
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective synthesis, structure and oxidation properties of isomeric 1,4-dithiins fused to two benzo[b]thiophenes
  作者：Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.138

  日期：2004.10

  Two novel isomers of 1,4-dithiins fused to two benzo[b]thiophenes on both sides were obtained by selective synthetic methods via the corresponding sulfides. The crystal structures of two dithiins were determined by X-ray crystallographic analyses. Examination of oxidation properties of the dithiins showed interesting results by CV measurement. The ESR spectra of chemically oxidized dithiins indicated formation of stable radical cations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.