(4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanone | 851591-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)benzophenone；(4'-methoxybiphenyl-2-yl)(phenyl)methanone；[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 851591-16-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: KLYMCSFBWURNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  477.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-2'-(α-hydroxybenzyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  羟基联苯甲醇中联苯醌甲基化物的光生成和化学反应†

  摘要：

  摘要 研究了几种在不含 -CH(Ph)OH 部分的苯环上被羟基或甲氧基取代的联苯甲醇 (Ph-PhCH[Ph]OH) 在水溶液中的光解。这项工作是我们对羟基取代的芳基甲醇光解产生醌甲基化物中间体的研究的延续，其中一些已知是毒理学和生物和有机化学中的相关中间体。在这项研究中，我们进一步探讨了联苯环系统将电荷从被潜在给电子基团（羟基和甲氧基）取代的环传输到包含不稳定苯甲醇部分的相邻苯环的能力。我们表明，在具有羟基取代基的系统中，联苯醌甲基化物 (BQM) 是最早形成的可通过纳秒激光闪光光解检测到的中间体，并负责观察到这些化合物的整体光解反应。发现高度共轭的 BQM 在长波长（p,p' 和 o,p' 异构体的 λmax 分别为 580 和 ~750 nm）吸收，在中性水溶液中具有相对较长的寿命（分别为 500 和 30 μs） . 发现来自 o,p'-异构体的 BQM 经历了竞争性的分子内 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1562/2005-02-17-ra-444
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多官能芳基铜试剂与芳基溴化物和氯化物的钴（II）催化交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500099

文献信息

• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Fluorides and Organozinc Reagents
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/jo500619f

  日期：2014.5.16

  Ni(PCy3)2Cl2 was demonstrated to effectively catalyze cross-coupling of aryl fluorides and organozinc reagents. Both electron-poor and -rich aryl fluorides can react effectively with nucleophiles including aryl-, methyl-, and benzylzinc chlorides. A wide range of substituents and functional groups are tolerated. In the presence of a directing group, PhC(O), the reaction is selective for cleavage of

  Ni（PCy 3）2 Cl 2被证明可以有效地催化芳基氟化物和有机锌试剂的交叉偶联。贫电子的和富电子的芳基氟化物都可以与亲核试剂（包括芳基氯化锌，甲基氯化锌和苄基氯化锌）有效反应。宽范围的取代基和官能团是可以容忍的。在有一个直接基团PhC（O）的存在下，该反应对于在二氟芳烃中的羰基取代基裂解C-F键具有选择性。
• 6-Arylphenanthridines from Aryl <i>o</i> -Biaryl Ketones with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane and Molecular Iodine
  作者：Eiji Kobayashi、Atsushi Kishi、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201901278

  日期：2019.11.30

  Aryl biaryl ketones were transformed into 6‐arylphenanthridines efficiently by the reaction with 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane in the presence of Sc(OTf)3 in toluene, followed by removal of the solvent, and the subsequent reaction with molecular iodine and K2CO3 in a mixture of THF and methanol.

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。
• Synthesis, aggregation-enhanced emission, polymorphism and piezochromism of TPE-cored foldamers with through-space conjugation
  作者：Zeyan Zhuang、Pingchuan Shen、Siyang Ding、Wenwen Luo、Bairong He、Han Nie、Bohan Wang、Tianbai Huang、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6cc04233c

  日期：——

  Alteration of intermolecular stacking geometry of a through-space conjugated foldamer gives rise to blue and cyan fluorescent crystals.

  通过改变空间共轭折叠分子间堆积几何结构，可以产生蓝色和青色荧光晶体。