1-(4-methylbenzimidoyl)pyrrolidine | 749874-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzimidoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 749874-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: ZXANMBQXOYXDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzimidoyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂五-1,3-二烯阴离子和偶极电环化反应产生的4H-咪唑和咪唑

  摘要：

  1-氨基-2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5 是通过用三氟甲磺酸酐活化 N-酰基脒 2 并随后与氨基化合物 4 缩合合成的。当氨基化合物 4 具有吸电子取代基（例如烷氧基羰基基团，芴基衍生物）这种缩合反应导致 4H-咪唑 6 和咪唑 7。这些反应被认为是 1,5-偶极的 1,5-偶极电环化反应，它们是 2,4-二氮杂五-1 的互变异构体， 3-二烯 5. 在阴离子 1,5- 电环化反应过程中胺消除后，通过使用强有机碱对 5b,f 进行去质子化，产生相应的咪唑 7b,c。对母体 2,4-二氮杂戊二烯基阴离子 9a、其锂化合物 9a-Li 进行的量子化学模型计算结果（RHF、MP2、SCS-MP2、G3、DFT）相应的 1,5-偶极子 12 及其取代衍生物符合建议的反应机理。给出了 2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5a·F3CSO3H、5c、5d·F3CSO3H、5e,f 和螺环 4H-咪唑衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400057
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对甲苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以57%的产率得到1-(4-methylbenzimidoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂五-1,3-二烯阴离子和偶极电环化反应产生的4H-咪唑和咪唑

  摘要：

  1-氨基-2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5 是通过用三氟甲磺酸酐活化 N-酰基脒 2 并随后与氨基化合物 4 缩合合成的。当氨基化合物 4 具有吸电子取代基（例如烷氧基羰基基团，芴基衍生物）这种缩合反应导致 4H-咪唑 6 和咪唑 7。这些反应被认为是 1,5-偶极的 1,5-偶极电环化反应，它们是 2,4-二氮杂五-1 的互变异构体， 3-二烯 5. 在阴离子 1,5- 电环化反应过程中胺消除后，通过使用强有机碱对 5b,f 进行去质子化，产生相应的咪唑 7b,c。对母体 2,4-二氮杂戊二烯基阴离子 9a、其锂化合物 9a-Li 进行的量子化学模型计算结果（RHF、MP2、SCS-MP2、G3、DFT）相应的 1,5-偶极子 12 及其取代衍生物符合建议的反应机理。给出了 2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5a·F3CSO3H、5c、5d·F3CSO3H、5e,f 和螺环 4H-咪唑衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400057

文献信息

• SULFONYLAMINOVALEROLACTAMS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070099922A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了式Ia-If的磺酰氨基戊内酰内酰胺及其衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• SUBSTITUTED BENZOAZEPINES AS TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：VentiRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3208263A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  Provided are benzazepine derivatives useful for modulation of signaling through the Toll-like receptors TLR7 and/or TLR8. The benzazepine derivatives have use in treating or preventing disease, including cancer, autoimmune disease, fibrotic disease, cardiovascular disease, infectious disease, inflammatory disorder, graft rejection, or graft-versus-host disease.

  本文提供的苯并氮杂卓衍生物可用于调节通过 Toll 样受体 TLR7 和/或 TLR8 发出的信号。这些苯并氮杂卓衍生物可用于治疗或预防疾病，包括癌症、自身免疫性疾病、纤维化疾病、心血管疾病、传染性疾病、炎症性疾病、移植物排斥或移植物抗宿主疾病。
• US7169795B2
  申请人：——

  公开号：US7169795B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7199149B2
  申请人：——

  公开号：US7199149B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7312218B2
  申请人：——

  公开号：US7312218B2

  公开（公告）日：2007-12-25