4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole | 53872-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: methyl 5-methoxy-2-(4-methylphenyl)oxazole-4-carboxylate；5-methoxy-2-p-tolyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；4-Oxazolecarboxylic acid, 5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-, methyl ester；methyl 5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 53872-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DZKODFBEVYOEDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  381.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-p-tolyl-oxazole-4-carboxylic acid N-methyl-anilide
  参考文献：
  名称：

  Cornforth rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a030
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl ((4-methylbenzoyl)amino)propanedioate 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(4'-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Cornforth rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a030

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 2H-1,3,5-Oxadiazines via Metal-Carbenoid-Induced 1,2,4-Oxadiazole Ring Cleavage
  作者：Mikhail S. Novikov、Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Olesya V. Khoroshilova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1707278

  日期：2021.1

  for the synthesis of 2H-1,3,5-oxadiazines by rhodium(II)- or copper(II)-catalyzed reaction of 1,2,4-oxadiazoles with α-diazo esters has been developed. The reaction proceeds via attack of the metallocarbenoid on the oxadiazole N2 atom followed by ring opening/1,6-electrocyclization and enables the introduction of alkyl, aryl, oxy, and amino substituents into the 6-position and electron-withdrawing groups

  摘要 开发了一种高产的方法，该方法通过铑（II）-或铜（II）催化的1,2,4-恶二唑与α-重氮酯的反应合成2 H -1,3,5-恶二嗪。该反应通过将金属类金属化合物进攻恶二唑N2原子而进行，然后进行开环/ 1,6-电环化，并能够将烷基，芳基，氧基和氨基取代基引入6位，并将吸电子基团引入2位1,3,5-恶二嗪的位置。类胡萝卜素的N2攻击和N4攻击导致不同的恶二唑开环，这些开环受C5处的取代控制。在该位置存在取代基是发生N 2攻击，导致形成1,3,5-恶二嗪的前提。 出版历史 收到：2020年7月7日 修订后接受：2020年8月13日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。
• Functionalized oxazoles from rhodiumi-catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles
  作者：Richard Connell、Frank Scavo、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85265-x

  日期：1986.1

  Rhodium(II) acetate catalyzes the reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles to give 4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazo1es. Oxazole formation exceeds cyclopropane formation even in cases of conjugated and non-conjugated unsaturated nitriles.

  乙酸铑（II）催化重氮丙二酸二甲酯与腈的反应，生成4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑基。即使在共轭和非共轭不饱和腈的情况下，恶唑的生成也超过环丙烷的生成。
• CONNELL R.; SCAVO F.; HELQUIST P.; AKERMARK B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5559-5562
  作者：CONNELL R.、 SCAVO F.、 HELQUIST P.、 AKERMARK B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图