(2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester | 110694-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester
• 英文别名: Boc-L-isoleucine ethyl ester；N-(t-Butyloxycarbonyl)-L-isoleucine Ethyl ester；ethyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 110694-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: KWTMQHVMOHACRM-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 BOC-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Construction and activity evaluation of novel benzodioxane derivatives as dual-target antifungal inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113950
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 L-异亮氨酸乙酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在异亮氨酸和同种异亮氨酸衍生物的非对映选择性α-烷基化中的手性记忆。

  摘要：

  [反应：见正文] 3的α-甲基化产生5作为主要产物，而4则主要产生6，尽管3和4都在C（3）处具有（S）-手性中心。这表明在3和4中C（2）的手性被记忆在相应的中间烯醇中，并且诱导的手性在反应的立体化学过程中起主要作用，而在相邻手性中心C（3）上的手性影响很小。

  DOI：

  10.1021/ol0066274
• 作为试剂：
  描述：

  碘乙烷 、 BOC-L-异亮氨酸 、 水 在 (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester 、 碘甲烷 、 水 作用下， 以afforded the title compound (1.1 g) as a water white liquid的产率得到(2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid analogs and prodrugs

  摘要：

  本发明揭示了一种脂肪酸类似物的新型衍生物，其中脂肪酸基团中含有一到三个杂原子，可以是氧、硫或氮，并且羧基末端已经被修饰成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和腈。这些化合物可用作N-肌醇化转移酶（NMT）及/或其酰基辅酶的底物，以及抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。其中一些化合物的结构为脂肪酸氨基酸类似物，如下式所示：##STR1## 其中X为氨基酸的乙酰或叔丁基酯，例如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸或酰胺，例如NHCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2 C.sub.6 H.sub.5。

  公开号：

  US05599947A1

文献信息

• 一种靶向Neddylation通路的抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军总医院

  公开号：CN108947912B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种靶向Neddylation通路的抗肿瘤化合物。该化合物可由通式I，通式II，通式III，通式IV，通式V，通式VI或通式VII所述的结构式表示。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，多个化合物接近阳性对照药MLN4924，可作为良好的抗肿瘤化合物。本发明的化合物和组合物可与其他药物一起使用以提供组合治疗，其他的药物可形成相同组合物的一部分，或者在同时或不同时候作为单独的组分给药。
• Stereochemical Study on α-Alkylation of β-Branched α-Amino Acid Derivatives­ via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Jianyong Chen、Hideo Suzuki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-2005-865337

  日期：——

  N-Boc-N-MOM amino acid derivatives with an additional chiral center at the β-carbon proceeded with retention of configuration, irrespective of the chirality at the P-carbon. The C-N axial chirality of the enolate intermediates played a decisive role in the stereochemical course of the alkylation, while the central chirality of the β-carbon had little effect. Amino acid derivatives with contiguous quaternary

  N-Boc-N-MOM 氨基酸衍生物在 β-碳上具有额外的手性中心的 α-烷基化继续进行构型保留，而与 P-碳的手性无关。烯醇化物中间体的CN轴向手性在烷基化的立体化学过程中起决定性作用，而β-碳的中心手性影响不大。具有连续的四级和三级立体中心的氨基酸衍生物很容易以立体化学预期的方式获得。
• CANTACUZENE, D.;PASCAL, F.;GUERREIRO, C., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1823-1826
  作者：CANTACUZENE, D.、PASCAL, F.、GUERREIRO, C.

  DOI：——

  日期：——
• US5599947A
  申请人：——

  公开号：US5599947A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5670650A
  申请人：——

  公开号：US5670650A

  公开（公告）日：1997-09-23