2-(二甲氨基甲基)吲哚 | 13993-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氨基甲基)吲哚
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethyl)indole
• 英文别名: isogramine；2-(Dimethylamino-methyl)-indol；1-(1H-indol-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 13993-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00819598
• 分子量: 174.246
• InChiKey: HBBCKARIXVLLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基甲基)吲哚 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吲哚-2-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯 作用下， 生成 2-(二甲氨基甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  关于6-异胰氨基嘌呤

  摘要：

  描述了6-异胰氨基嘌呤（一种激动素的拮抗剂）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400715

文献信息

• Une nouvelle voie d’acces aux indoles par condensation ylure-amide
  作者：M. Le Corre、A. Hercouet、Y. Le Stanc、H. Le Baron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96783-3

  日期：1985.1

  Abstract-o-Acylaminobenzylidenephosphoranes lead to indoles in good yield by an intramolecular Wittig reaction with the amide carbonyl group. Mechanistic aspects are discussed. A general method is described for the synthesis of indoles from o-nitrobenzyl bromides and o-aminobenzyl alcohols.

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。
• [EN] NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES ET DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020173935A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  -The present invention relates to new isoindolinone or isobenzofuranone substituted indoles and derivatives of formula (I) wherein the groups R1 to R7, R10 and n have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of RAS-family proteins and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涉及新的异吲哚酮或异苯并呋喃酮取代吲哚和公式（I）衍生物，其中基团R1至R7、R10和n具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为RAS家族蛋白的抑制剂的用途以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。
• A facile preparation of 2-(2-arylethyl)- and 2-(aminomethyl)indoles
  作者：Dhanapalan Nagarathnam

  DOI：10.1002/jhet.5570290601

  日期：1992.10

  important process for the acid catalyzed cleavage of the benzoyl group from 3-benzoylindoles in high yield is identified and its application for the facile syntheses of 2-substituted indoles is demonstrated by preparing some 2-(2-arylethyl)- and 2-(aminomethyl)indoles from 1,3-dibenzoyl-2-bromomethylindole (7).

  鉴定了一种高产酸催化从3-苯甲酰基吲哚裂解苯甲酰基的重要方法，并通过制备一些2-（2-芳基乙基）-和2-（-）证明了其在轻松合成2-取代的吲哚中的应用。 1,3-二苯甲酰基-2-溴甲基吲哚（7）的氨基甲基）吲哚。
• [EN] COMPOUND SUITABLE FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉ APPROPRIÉ POUR LE TRAITEMENT DE SYNUCLÉOPATHIES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2011084642A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a compound of formula (I): Wherein R1 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; R2 is an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl group; R3 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; L is a single bond, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, NHCO, O, S, NHCONH or NHCOO; X, Y and Z are independently 0, N, NH, S or CH; W is a single bond or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or salt. I

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；R2是具有1至18个碳原子的烷基基团或取代或未取代的环烷基或芳基；R3是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；L是单键，具有1至6个碳原子的烷基基团，NHCO，O，S，NHCONH或NHCOO；X、Y和Z分别为0、N、NH、S或CH；W是单键或具有1至6个碳原子的烷基基团；或其药学上可接受的盐或所述化合物或盐的药学上可接受的溶剂。