1-tosylindolin-3-one | 22394-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylindolin-3-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-oxoindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 22394-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: PGIAZYKUPPHGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C (decomp)
• 沸点：
  463.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylindolin-3-one 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 ethyl 5-phenyl-6-tosyl-5,6-dihydro-2H-oxepino[3,2-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ylideneoxindoles 与巴豆酸酯衍生的硫 Ylides 的 [4+3] 环化构建 Oxepino[3,2-b]indoles

  摘要：

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001580
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的修饰化学选择性还原和连续区域选择性氘化反应

  摘要：

  描述了使用催化剂 B(C 6 F 5 ) 3、苄基二甲基硅烷和 H 2 O对靛红衍生物进行有效的化学选择性还原。值得注意的是，少量的水被证明是一种高效的反应促进剂，可以减少合成三氢吲哚的反应时间和温度。此外，使用方法，通过使用 B(C 6 F 5 ) 3和 D 2 O对吲哚啉-3-酮进行催化 α-氘化，实现了优异的氘结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02137

文献信息

• Revisiting 2-Alkoxy-3-bromoindolines: Control C-2 <i>vs</i>. C-3 Elimination for Regioselective Synthesis of Alkoxyindoles
  作者：Takumi Abe、Yuta Kosaka、Takaaki Kawasaki、Yuki Ohata、Toshiki Yamashiro、Koji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c20-00135

  日期：2020.6.1

  regioselectivity and no need for catalysts, that makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this protocol is user friendly because ROBIN is able to be prepared from commercially available indoles and is a bench-stable easy-to-handle crystalline substrate, thus allowing the concise synthesis of a variety of both 2- and 3-alkoxyindoles.

  描述了从共同的中间体2-烷氧基-3-溴吲哚啉（ROBIN）中2-和3-烷氧基吲哚的区域选择性合成。2-烷氧基吲哚是通过从ROBIN碱促进的区域选择性去除HBr而获得的，而3-烷氧基吲哚的合成是通过银介导的烷氧基化反应，然后是酸促进的醇盐消除。这种关键的消除方法具有完全的区域选择性，并且不需要催化剂，使其具有潜在的合成应用。此外，该协议是用户友好的，因为ROBIN可以从市售的吲哚制备，并且是板凳稳定且易于处理的晶体底物，因此可以简洁地合成各种2-和3-烷氧基吲哚。
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15
• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• 2,3-Dimethoxyindolines: a latent electrophile for S_NAr reactions triggered by indium catalysts
  作者：Seiya Hirao、Toshiki Yamashiro、Kyouka Kohira、Naoki Mishima、Takumi Abe

  DOI：10.1039/d0cc01210f

  日期：——

  SNAr reactions. They are easily obtained from commercially available indoles and allowed access to 3-substituted indoles. The reaction proceeds via SNAr reactions of in situ generated 3-methoxyindoles. Formation of C2-substituted indoles was also possible utilizing the C2-nucleophilicity of DIMeOIN. Our protocol is user friendly as DiMeOIN is a bench-stable easy-to-handle crystalline reagent.

  2,3-二甲氧基二氢吲哚（DiMeOINs）已经在铟催化的SNAr反应中作为潜在的亲电试剂出现。它们可容易地从市售的吲哚获得，并允许获得3-取代的吲哚。该反应通过原位生成的3-甲氧基吲哚的SNAr反应进行。利用DIMeOIN的C 2-亲核性也可以形成C 2-取代的吲哚。我们的协议对用户友好，因为DiMeOIN是一种台式稳定且易于处理的结晶试剂。