N-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 953395-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 953395-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: HDYFHDYLBJIMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(1-已炔)苯甲酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酸烷基酯为有效烷基化剂的金催化取代反应

  摘要：

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基醇仿生需氧氧化为内酰胺

  摘要：

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202080

文献信息

• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。
• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 https://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。