(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1-sulfonate | 452905-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 452905-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₃F₅O₈S
• 分子量: 518.456
• InChiKey: QROXBIKMLHHBLX-RADTYRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1-sulfonate 、 4-甲基苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-[(4-methylphenyl)methyl]-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过五氟苯基乙烯基磺酸酯的分子间自由基加成和随后的氨解反应，获得磺酰胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。

  DOI：

  10.1021/ol026181m
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过五氟苯基乙烯基磺酸酯的分子间自由基加成和随后的氨解反应，获得磺酰胺的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。

  DOI：

  10.1021/ol026181m

文献信息

• A New Route to Sulfonamides via Intermolecular Radical Addition to Pentafluorophenyl Vinylsulfonate and Subsequent Aminolysis
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Hannah D. Bush、Sjoerd N. Wadman、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ol026181m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Various radical species generated from either the corresponding iodo- or bromo- compounds and tri-n-butyltin hydride were added in an intermolecular fashion to the activated acceptor pentafluorophenyl vinylsulfonate. The products of each reaction were then subjected to aminolysis with a variety of different amines.

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。