di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide | 105786-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
• CAS: 105786-39-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VDCVNVOMIJJJJO-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-2-amino-exo-3-(aminomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酸与降冰片烷/烯氨基酸和二胺的反应

  摘要：

  而二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸(2)和二-内-3-氨基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸(3 ) 与 4-氧代戊酸 (1) 产生甲二氧代吡咯并 [1,2-a][3,1] 苯并恶嗪 6 和 7，双外类似物得到吡咯并[1,2-a]吡啶 8 作为唯一产物（在4)的情况下，或10连同甲基取代衍生物9(在5的情况下)。化合物 1 与 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-methanamine (11) 和 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanamine (12) 反应生成分别得到亚甲基桥连的吡咯并[2,1-b]喹唑啉酮13和14；还分离了含有二吡咯并二氮杂15部分的五环产物。结构和立体化学通过 IR 和 NMR 光谱阐明，包括 COSY、DIFFNOE、DEPT、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300604
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 钯 氮气 、 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或药物可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、X和Y在说明书中定义。本发明还涉及制备该化合物的方法，以及含有该化合物的组合物，其对抑制aurora和KDR等激酶具有用途。

  公开号：

  US20100317680A1

文献信息

• PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Curtin Michael

  公开号：US20100317680A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are defined in the description. The present invention relates also to methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as aurora and KDR.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、X和Y在描述中有定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，用于抑制aurora和KDR等激酶。
• Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes using Concerted Cycloadditions of Iminoisocyanates
  作者：Amanda Bongers、Christian Clavette、Wei Gan、Serge I. Gorelsky、Lyanne Betit、Kaitlyn Lavergne、Thomas Markiewicz、Patrick J. Moon、Nicolas Das Neves、Nimrat K. Obhi、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02713

  日期：2017.1.20

  that the LUMO of the iminoisocyanate is reacting with the HOMO of the alkene. Computational and experimental results support a concerted asynchronous [3 + 2] cycloaddition involving an iminoisocyanate, which was observed for the first time by FTIR under the reaction conditions. The products of this reaction are complex azomethine imines, which are precursors to valuable β-amino carbonyl compounds such

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2013067646A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application provides processes and intermediates useful in the production of β- aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds. Provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazone. Also provided herein is a process for synthesizing β-aminocarbonyl- or β-aminothiocarbonyl-containing compounds from an alkene and a hydrazine. The present application further provides intermediate aminoisocyanate and iminoisocyanate compounds, and methods for synthesizing the starting hydrazone and hydrazine compounds.

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。
• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。
• Preparation and structure of pyrrolo- and isoindoloquinazolinones
  作者：Pál Sohár、Antal Csámpai、Angela E. Szabó、Géza Stájer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.02.039

  日期：2004.6

  Aroylpropionic acids react with cis- and trans-2-aminocyclohexane- or 4-cyclohexene-1-carboxamides and diexo-norbornane/ene analogues to give saturated or partly saturated pyrroloquinazolinones and methylene-bridged derivatives. In the reactions of 2-formylbenzoic acid or 2-aroylbenzoic acid with aminocarboxamides, the isoindoloquinazolinones were formed. Bisacyl derivatives were also isolated. The product aminocarboxamides always retained their starting cis, trans, diexo or diendo configurations. The structures, including the ring annelations and the position of the aryl group or, for the reaction of formylbenzoic acid, that of the H atom on the new chiral centre, were established by means of NMR spectroscopy. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.