2-(p-tolyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 290353-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1H-naphtho[2,3-D]imidazole；2-(4-methylphenyl)-1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 290353-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: VAMMYLZWLDKYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(p-tolyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节铱(III)光敏剂的激发态特性及其对 TTA-UC 的影响

  摘要：

  合成了一系列混合配体、光致发光有机金属 Ir(III) 配合物，以掺入取代的 2-苯基-1 H-萘并[2,3 -d ]咪唑环金属化配体。使用 X 射线晶体学明确证实了三个示例配合物的结构，每个配合物都具有非常相似的结构特征，包括配体间氢键接触的证据，这解释了1 H NMR 光谱中观察到的屏蔽效应。环金属化配体的结构迭代提供了对主要电子跃迁的调节，这些电子跃迁决定了配合物的可见光吸收和发射特性：发射可以在550至610 nm之间的可见光区域进行调节，三重态寿命高达10 μs。一系列配合物的发射态性质各不相同，配体中心和金属到配体电荷转移三重态水平的不同混合物很明显。最后，在溶液状态下研究了配合物在三重态-三重态湮没能量上转换（TTA-UC）中作为光敏剂的用途。研究表明，具有最长三线态寿命的配合物在 TTA-UC 中作为光敏剂表现出良好的可行性。因此，在2-苯基-1H-萘并[2,3 -d ]咪

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 4-甲基苄胺 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-(p-tolyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  溴化 铁（ii）催化的苄胺与邻位取代的苯胺的氧化偶联：1,3-苯并唑的合成†

  摘要：

  已经开发出溴化铁（II）催化的苄胺与2-氨基/羟基/巯基苯胺的氧化偶联，从而可以良好的收率合成各种取代的1,3-苯并唑。此转换与各种功能组兼容。该方法实用，经济并且使用分子氧作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra12490a

文献信息

• Anti-BVDV Activity Evaluation of Naphthoimidazole Derivatives Compared with Parental Imidazoquinoline Compounds
  作者：Roberta Ibba、Sandra Piras、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1874104502014010065

  日期：2020.9.22

  Pestivirus genus includes animal pathogens which are involved in economic impact for the livestock industry. Among others, Bovine Viral Diarrhoea Virus (BVDV) establish a persistent infection in cattle causing a long list of symptoms and a high mortality rate. In the last decades, we synthesised and reported a certain number of anti-BVDV compounds.

  In them, imidazoquinoline derivatives turned out as the most active. Their mechanism of actions has been deeply investigated, BVDV RNA-dependent RNA polymerase (RpRd) resulted as target and the way of binding was predicted in silico through three main H-bond interaction with the target.

  The prediction could be confirmed by target or ligand mutation. The first approach has already been performed and published confirming the in silico prediction.

  Here, we present how the ligand chemical modification affects the anti-BVDV activity. The designed compounds were synthesised and tested against BVDV as in silico assay negative control.

  The antiviral results confirmed the predicted mechanism of action, as the newly synthesised compounds resulted not active in the in vitro BVDV infection inhibition.

  背景： 病毒属包括动物病原体，对畜牧业造成经济影响。其中，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）在牛群中引起持续感染，导致一系列症状和高死亡率。在过去的几十年中，我们合成并报告了一定数量的抗BVDV化合物。 方法： 其中，咪唑喹啉衍生物被证明是最活跃的。它们的作用机制已经深入研究，BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RpRd）成为靶点，并且通过与靶点的三种主要氢键相互作用的方式进行了in silico预测。预测可以通过靶点或配体突变来确认。第一种方法已经被执行和发布，以确认in silico预测。 结果： 在这里，我们展示了配体化学修饰如何影响抗BVDV活性。设计的化合物被合成并针对BVDV进行测试，作为in silico测定的阴性对照。 结论： 抗病毒结果证实了预测的作用机制，因为新合成的化合物在in vitro BVDV感染抑制中表现出不活性。
• Microwave-assisted one step high-throughput synthesis of benzimidazoles
  作者：Shou-Yuan Lin、Yuko Isome、Ethan Stewart、Ji-Feng Liu、Daniel Yohannes、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.127

  日期：2006.4

  One-pot synthesis of benzimidazoles from diamines and carboxylic acids was developed under microwave irradiation condition, which provided a practical and efficient method for high-throughput synthesis of this important class of heterocyclic compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.