4-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)phenylboronic acid | 148289-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)phenylboronic acid；4-(t-Butyldiphenylsiloxymethyl)phenylboronic acid；[4-({[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)phenyl]boronic acid；[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 148289-82-1
• 化学式: C₂₃H₂₇BO₃Si
• 分子量: 390.362
• InChiKey: GGCMREPVDKZMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C
• 沸点：
  499.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)phenylboronic acid 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 tetrabutylammonium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2'-[2-[methylaminocarbonyl]amino]ethyl-1,1'-biphenyl-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，口服生物利用的苯并ze庚酮生长激素促分泌素。

  摘要：

  L-739,943（8b）是一种有效的，口服可生物利用的苯并内酰胺生长激素促分泌素的鉴定产品，是通过两性离子L-692,429的氨基酸侧链修饰和酸性2'-四唑的中性和效价增强而获得的2'-（N-甲基氨基羰基氨基）甲基取代基。L-739,943口服活性低至0.5 mg / kg，可在比格犬中释放生长激素。剂量为2 mg / kg时，狗8b的口服生物利用度为24％，平均药物Cmax为145 +/- 46 ng / mL。与原型苯并内酰胺L-692,429相比，L-739,943在效能和口服生物利用度方面均取得了重大突破。

  DOI：

  10.1021/jm970816j

文献信息

• 3-aryl of heteroaryl-7-heteroaralkylamido cephalosporin compounds,
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05455239A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A compound of the formula I is disclosed. ##STR1## R.sup.13 represents hydrogen, NH.sub.2, C1-4 alkyl, C1-4 alkylamino or di(C1-4) alkylamino-; Y represents CH or N; Y" represents (a) CR.sup.y' R.sup.z' with R.sup.y' and R.sup.z' hydrogen, C1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkyl substituted with C.sub.3-8 cycloalkyl, or (b) N substituted with OR.sup.14 with R.sup.14 representing H, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkyl substituted with COOH. Ar represents: ##STR2## One of R.sup.1 and R.sup.2 independently represent H, W as defined below or one of the groups (a) through (d) below, and the other represents H or W. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  揭示了化学式I的化合物。##STR1## R.sup.13代表氢、NH.sub.2、C1-4烷基、C1-4烷基氨基或二(C1-4)烷基氨基；Y代表CH或N；Y"代表(a)CR.sup.y' R.sup.z'，其中R.sup.y'和R.sup.z'代表氢、C1-6烷基、C.sub.3-8环烷基或C.sub.1-6烷基取代的C.sub.3-8环烷基，或(b)取代为OR.sup.14的N，其中R.sup.14代表H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷基取代的COOH。Ar代表：##STR2## R.sup.1和R.sup.2中的一个独立代表H、下文定义的W或下列(a)至(d)中的一种基团，另一个代表H或W。还包括药物组合物和使用方法。
• Preparation of 2-aryl- and 2-alkenyl-substituted carbapenems under mild suzuki cross-coupling conditions
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Lyndon Xavier、Dale L. Rieger、Yulan Li、Ann E. DeCamp、Ulf-H. Dolling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73663-x

  日期：1993.5

  2-aryl- and 2-alkenyl-substituted carbapenems via palladium-catalyzed coupling of a vinyl triflate with aryl or vinyl boronic acids is described. A major advantage of this procedure is the use of nontoxic boronic acid intermediates in place of highly toxic organostannane compounds which are used in the corresponding Stille cross-coupling reactions.

  描述了通过钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基或乙烯基硼酸的偶联反应，合成2-芳基和2-烯基取代的碳青霉烯的非常温和的方法。该方法的主要优点是使用无毒的硼酸中间体代替在相应的Stille交叉偶联反应中使用的高毒性有机锡烷化合物。
• 2-biphenyl-carbapenem antibacterial agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05192758A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Carbapenems of the formula ##STR1## are useful antibacterial agents.

  公式为 ##STR1## 的碳青霉烯是有用的抗菌剂。
• Benzo-Fused Lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05545735A1

  公开（公告）日：1996-08-13

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本文披露了一些新颖的化合物，被识别为苯并噻内酰胺，可以促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更加高效，同时在人类中，可增加那些患有自然生长激素缺乏的人的身高。本文还披露了含有这些苯并噻内酰胺作为活性成分的生长促进组合物。
• Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05672596A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient therefore are also disclosed.

  本文披露了一些新型化合物，被鉴定为苯并噻内酰胺，可促进人类和动物中生长激素的释放。该特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更加高效，而在人类中，则可增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身材。因此，本文还披露了含有这些苯并噻内酰胺作为活性成分的促生长组合物。