2-(二苯基甲氧基)-N-甲基乙胺 | 17471-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苯基甲氧基)-N-甲基乙胺
• 英文名称: 2-(diphenylmethoxy)-N-methylethanamine
• 英文别名: N-desmethyldiphenhydramine；desmethyldiphenhydramine hydrochloride；2-(benzhydryloxy)-N-methylethanamine；Desmethyldiphenhydramine；(2-Benzhydryloxy-aethyl)-methyl-amin；(2-benzhydryloxy-ethyl)-methyl-amine；2-(Diphenylmethoxy)-N-methylethylamine；2-benzhydryloxy-N-methylethanamine
• CAS: 17471-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AGSLYHYWLYGAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-去甲二苯拉明已知的人类代谢物包括N,N-去甲二苯拉明。

N-Desmethyldiphenhydramine has known human metabolites that include N,N-Didesmethyldiphenhydramine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C之间，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基甲氧基)-N-甲基乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有苯海拉明和赛庚啶衍生物的组合组胺 H1-/H2-受体拮抗剂的合成和药理学

  摘要：

  经典的组胺 H1 受体拮抗剂苯海拉明 (3a) 和赛庚啶 (9) 及其衍生物 (3b — d, 10) 与 H2 受体拮抗剂噻替丁衍生的含有 2-胍基噻唑的结构 (28) 连接以获得联合 H1/H2 受体拮抗剂。这两个部分没有直接连接在一起，而是由一个聚亚甲基间隔基和一个极性基团（硝基乙二胺或尿素）隔开。由此获得了 12 种化合物，它们分别在离体豚鼠回肠 (H1) 和离体豚鼠右心房 (H2) 处分别具有高 H1 和 H2 受体拮抗剂活性。苯海拉明和赛庚啶组分的掺入提供了对 H1 受体的高亲和力。然而，三环赛庚啶及其 10,11-二氢衍生物 (30–32, 34)，与苯海拉明 (29a-d, 33a-d) 相比，导致 H2-受体拮抗剂效力降低。使用硝基乙二胺作为极性基团显然更有利于 H1 和 H2 受体亲和力作为尿素功能。所有化合物都引起竞争性和非竞争性拮抗的双重模式。在新化合物中，具有 4-氟-或

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290206
• 作为产物：
  描述：

  苯海拉明 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(二苯基甲氧基)-N-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  含有苯海拉明和赛庚啶衍生物的组合组胺 H1-/H2-受体拮抗剂的合成和药理学

  摘要：

  经典的组胺 H1 受体拮抗剂苯海拉明 (3a) 和赛庚啶 (9) 及其衍生物 (3b — d, 10) 与 H2 受体拮抗剂噻替丁衍生的含有 2-胍基噻唑的结构 (28) 连接以获得联合 H1/H2 受体拮抗剂。这两个部分没有直接连接在一起，而是由一个聚亚甲基间隔基和一个极性基团（硝基乙二胺或尿素）隔开。由此获得了 12 种化合物，它们分别在离体豚鼠回肠 (H1) 和离体豚鼠右心房 (H2) 处分别具有高 H1 和 H2 受体拮抗剂活性。苯海拉明和赛庚啶组分的掺入提供了对 H1 受体的高亲和力。然而，三环赛庚啶及其 10,11-二氢衍生物 (30–32, 34)，与苯海拉明 (29a-d, 33a-d) 相比，导致 H2-受体拮抗剂效力降低。使用硝基乙二胺作为极性基团显然更有利于 H1 和 H2 受体亲和力作为尿素功能。所有化合物都引起竞争性和非竞争性拮抗的双重模式。在新化合物中，具有 4-氟-或

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290206

文献信息

• Photocatalytic Water‐Splitting Coupled with Alkanol Oxidation for Selective <i>N</i> ‐alkylation Reactions over Carbon Nitride
  作者：Yangsen Xu、Zhaofei Zhang、Chuntian Qiu、Shaoqin Chen、Xiang Ling、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202002459

  日期：2021.1.21

  (PWST) enables the direct use of water as appealing “liquid hydrogen source” for transfer hydrogenation reactions. Currently, the development of PWST‐based transfer hydrogenations is still in an embryonic stage. Previous reports generally centered on the rational utilization of the in situ generated H‐source (electrons) for hydrogenations, in which photogenerated holes were quenched by sacrificial

  光催化水分解技术（PWST）可以将水直接用作转移加氢反应的吸引人的“液态氢源”。目前，基于PWST的转移氢化的开发仍处于萌芽阶段。以前的报道通常集中在合理利用原位生成的氢源（电子）进行氢化的过程中，其中通过牺牲试剂淬灭了光生空穴。本文介绍了光还原氮在水分解过程中对液体H源和孔的充分利用硝基芳族化合物的烷基化。在该集成系统中，将水分解过程中产生的H物种设计用于还原硝基芳烃以生成胺，而烷醇则被孔氧化以使苯胺以及生成的仲胺进行级联烷基化。在广泛范围内获得的50多个示例证明了这种温和且可持续的耦合方法的普遍适用性。通过胺的选择性N-烷基化合成现有药物，进一步证明了该方案的合成效用。这种基于可持续水分解技术的策略突出了选择性合成有价值的氮的重要途径。由硝基芳烃和胺与水和链烷醇一起烷基化的精细化学品和药物。
• General Catalytic Methylation of Amines with Formic Acid under Mild Reaction Conditions
  作者：Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201402124

  日期：2014.6.23

  A general catalytic protocol for the methylation of amines has been developed applying, for the first time, formic acid as the C1 building block and silanes as reducing agents. A broad range of aromatic and aliphatic, both primary and secondary, amines has been converted to the corresponding tertiary amines including [N‐13C]‐labelled drugs in good to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了一种用于胺甲基化的一般催化方案，这是首次使用甲酸作为C 1结构单元，使用硅烷作为还原剂。各种各样的芳香族和脂肪族伯胺和仲胺都已被转化为相应的叔胺，包括[ N - 13 C]标记的药物，在温和的条件下具有良好或优异的收率。
• A simple HPLC-UV method for the determination of dimenhydrinate and related substances &#8211; identification of an unknown impurity
  作者：Doege, Ulrica、Eger

  DOI：10.1691/ph.2007.3.6156

  日期：——

  During the revision of the dimenhydrinate monograph of the European Pharmacopoeia a HPLC-UV method was developed. The procedure described allows a qualitative and quantitative determination of both dimenhydrinate compounds and of thirteen related substances. Furthermore a hitherto unknown impurity was identified and integrated into the purity check. Also 18 samples of dimenhydrinate have been tested. Thereby the relevant impurities of dimenhydrinate could be nominated and quantified.

  在修订《欧洲药典》二苯海拉明专论期间，开发了一种 HPLC-UV 方法。该方法可对二苯海拉明化合物和 13 种相关物质进行定性和定量测定。此外，还确定了一种迄今未知的杂质，并将其纳入纯度检查。此外，还检测了 18 个二苯海拉明样品。因此，可以确定并量化二苯肼的相关杂质。
• Substituted diphenyloxazoles, the synthesis thereof, and the use thereof as fluorescence probes
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030105111A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is directed to a compound of Formula I: 1 wherein A, R 1 , and R 2 are defined herein. The present invention is also directed to compositions comprising compounds of Formula I, methods of using compounds of Formula I, and methods of making compounds of Formula I.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物：其中A、R1和R2在此处被定义。本发明还涉及包含Formula I化合物的组合物、使用Formula I化合物的方法以及制备Formula I化合物的方法。
• Riboflavin Is Directly Involved in N‐Dealkylation Catalyzed by Bacterial Cytochrome P450 Monooxygenases
  作者：Chengchang Zhang、Meiling Lu、Lin Lin、Zhangjian Huang、Rongguang Zhang、Xuri Wu、Yijun Chen

  DOI：10.1002/cbic.202000071

  日期：2020.8.17

  Direct transfer: Riboflavin directly transfers electrons to bacterial cytochrome P450 monooxygenases in an oxidative N‐dealkylation. A new mechanism for the electron‐transfer process is proposed that could be generally applicable to numerous P450‐like monooxygenases that lack the reductase domain.

  直接转移：核黄素通过氧化性N-脱烷基直接将电子转移到细菌细胞色素P450单加氧酶。提出了一种电子转移过程的新机制，该机制通常可用于许多缺乏还原酶结构域的P450样单加氧酶。