2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile | 1192143-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 1192143-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XOTISNDUOSAQKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 α,α,α-三联吡啶 、 potassium phosphate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化 B2pin2 内部炔烃的反式硼氢化/碳硼化

  摘要：

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。

  DOI：

  10.1039/d3sc04184k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 邻溴氰苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-EnCatTMTPP30 作为催化剂通过微波辅助 Sonogashira 型反应生成高度官能化的芳基和烯基取代的乙炔

  摘要：

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900344

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c00940
  作者：Li, Jiatian、Tan, Xiangwen、Jiang, Huanfeng、Wu, Wanqing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00940

  日期：——

  Herein, we describe a novel approach to the synthesis of benzocycloheptene derivatives via base-promoted (5 + 2) annulation between 2-(alkynylaryl)acetonitriles and arylalkynes. In this chemistry, 2-(alkynylaryl)acetonitriles are employed as a new C5 synthon to construct various benzocycloheptene(s) derivatives by building two C–C bonds in one single step. This method features excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过2-(炔基芳基)乙腈和芳基炔之间的碱促进(5 + 2)环化合成苯并环庚烯衍生物的新方法。在该化学中，2-(炔基芳基)乙腈被用作一种新的 C5 合成子，通过一步构建两个 C-C 键来构建各种苯并环庚烯衍生物。该方法具有优异的区域选择性、使用易于获得的起始材料以及良好的官能团耐受性。通过克级合成、后期功能化以及丙磺舒和四氢糠醇等天然产物的后修饰，进一步证明了该策略的实用性。
• 10.1002/cjoc.202400655
  作者：Chen, Weiming、Liu, Teng、Li, Shuqing、Li, Guangyu、Wu, Gaorong、Gao, Youjia、Xu, Zhilin、Wu, Yitao、Peng, Xiaopeng、Huang, Jiuzhong

  DOI：10.1002/cjoc.202400655

  日期：——

  cyano-directing group strategy. Significantly, the resulting 1,3-enyne products could be effectively employed in the synthesis of novel nitrogen-containing tricyclics compounds, that provided the potential candidate compound 8a (IC50 = 2.6—6.1 μmol/L) for the anti-tumor cell proliferation activity. Therefore, this work not only improves the transition-metal- catalyzed hydroalkynylation strategy of internal

  在此，通过氰基定向基团策略实现了前所未有的镍催化的不对称内部炔烃的区域选择性氢炔基化，具有空间位阻电阻选择性。值得注意的是，所得的 1,3-烯炔产物可以有效地用于合成新型含氮三环化合物，为抗肿瘤细胞增殖活性提供了潜在的候选化合物 8a （IC50 = 2.6—6.1 μmol/L）。因此，这项工作不仅改进了内部炔烃的过渡金属催化的氢炔基化策略，而且在构建复杂的生物活性化学空间方面展示了 1,3-烯烃的多功能性。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Ligand-controlled regiodivergent Ni-catalyzed <i>trans</i>-hydroboration/carboboration of internal alkynes with B₂pin₂
  作者：Zunsheng Chen、Biao Nie、Xiaoning Li、Teng Liu、Chunsheng Li、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3sc04184k

  日期：——

  Unprecedented regioselective trans-hydroboration and carboboration of unbiased electronically internal alkynes were realized via a nickel catalysis system with the aid of the directing group strategy. Furthermore, the excellent α- and β-regioselectivity could be accurately switched by the nitrogen ligand (terpy) and phosphine ligand (Xantphos). Mechanistic studies provided an insight into the rational

  在导向基团策略的帮助下，通过镍催化系统实现了无偏电子内部炔烃的前所未有的区域选择性反式硼氢化和碳硼化。此外，优异的α-和β-区域选择性可以通过氮配体（terpy）和膦配体（Xantphos）精确切换。机理研究提供了对烯基镍物种顺式-反式异构化的合理反应过程的深入了解。这种转变不仅扩大了过渡金属催化的内部炔烃硼化反应的范围，而且更特别地描绘了导向基团策略在未活化炔烃选择性官能化方面的广阔前景。