2-methyl-3,5-dinitrophenyl phenyl sulfone | 472998-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,5-dinitrophenyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 472998-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 322.298
• InChiKey: JMKPCQPXVIHUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-dinitrophenyl phenyl sulfone 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-amino-3-isobutylthio-2-methylphenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with arenethiols in the presence of inorganic bases in dipolar aprotic solvents led to the replacement exclusively of the ortho-nitro group to form 2-arylthio-4,6-dinitrotoluenes. Substitution, oxidation, and reduction of the latter and their transformation products provided the basis for the preparation of mono- and di-ortho-S-substituted nitroluenes and aminotoluenes. Factors favoring the regiospecificity Of ortho-substitution in 2,4,6-trinitroluene are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1015095832081
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-3,5-dinitrophenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645