benzyl o-bromophenethylamine formate | 229496-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl o-bromophenethylamine formate
• 英文别名: benzyl (2-bromophenethyl)carbamate；N-benzyloxycarbonyl-o-bromophenethylamine；benzyl [2-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate；Benzyl N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 229496-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: PPXDFUKSUXFMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl o-bromophenethylamine formate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (1R,3'S)-5,6-difluoro-3'-(2'-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-methyl-4-biphenylyl)-3-oxo-1'H,3H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS RENIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE

  摘要：

  肾素抑制剂是螺环哌啶衍生物，其化学式为（I），以及在心血管疾病和肾功能不全治疗中有用的药物组合物。或其立体异构体，或其药用盐，或其药用盐的立体异构体，其中：n，在每次出现时，独立地为0、1或2；W是一个五元或六元饱和或不饱和的杂环或碳环单环，A是（i）一个五元或六元饱和或不饱和的杂环或碳环单环或（ii）一个第一五元或六元饱和或不饱和的杂环或碳环单环，它与第二个五元或六元饱和或不饱和的杂环或碳环单环融合，V是-(C=O)-、-CH2-或=CH-；U是一个键或-CH2-，或者，当V是=CH-时，U是-CH=；X是=CH-、=CF-、=C(OR3)-或-(C=O)-；Y是=CH-、=CF-、=N-，或者，当X为-(C=O)-时，Y是-N(R3)-。

  公开号：

  WO2011057382A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl o-bromophenethylamine formate
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• 一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN112724084B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种合成(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。以邻溴苯乙胺为原料在碱性环境下与氯甲酸苄基酯反应得到邻溴苯乙胺甲酸苄基酯，随后在酸催化下与乙醛酸环合反应，接着钯碳催化加氢脱除保护得到5‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑羧酸，最后通过诱导拆分和Boc保护得到(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸。本发明工艺操作简便稳定，产率较高，环境友好，原料价廉易得，有利于工业化生产。
• Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1,3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Nobuyuki Kawai、Ryuzou Abe、Mika Matsuda、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo102452d

  日期：2011.4.1

  The intramolecular 1,3-chirality transfer reaction of chiral amino alcohols 1 with 99% ee was developed to construct chiral 1-substituted tetrahydroisoquinoline 2. Bi(OTf)3 (10 mol %)-catalyzed cyclization of 1 (R = H) afforded (S)-1-(E)-propenyl tetrahydroisoquinoline 2 (R = H) in 83% yield with a ratio of 98:2. The stereochemistry at the newly formed chiral center was produced by a syn SN2′-type

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。
• The Development of Efficient Protocols for the Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Secondary Amides and Carbamates
  作者：Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9905351

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] With the proper choice of palladium catalyst, ligand, and base, five-, six-, and seven-membered rings are formed efficiently from secondary amide or secondary carbamate precursors, offering significant improvements to currently existing methodology.

  [公式：见文]以钯催化剂的适当选择，配体和碱，五，六，七元环由仲酰胺或仲氨基甲酸酯前体有效地形成，将提供显著改进现有方法。
• A Mild Copper-mediated Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Yamada、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-19782

  日期：——

  A unique combination of copper iodide and cesium acetate was found to mediate intramolecular amination of aryl halides under mild conditions. The reaction proceeds at room temperature with primary or N-benzyl amines and at moderately elevated temperatures with other amine derivatives. The reaction has been applied to the formation of 5-, 6-, and 7-membered rings. Remarkably, halogens at the meta-position

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：McKay Daniel J.

  公开号：US20120035214A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to biaryl piperidine-based renin inhibitor compounds, and their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及基于联苯哌啶的肾素抑制剂化合物及其在治疗心血管事件和肾功能不全中的应用。