methyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate | 1351925-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1351925-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: ZSLRAAZYPZXLAL-XSSZXYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酰氟 、 硫酸 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrofluoride 、 水 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ((2R,3R,4R)-3-(苯甲酰氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing (2R)-2-Fluoro-2-C-Methyl-D-Ribono-y-Lactone Precursor

  摘要：

  在该发明中，通过在有机碱和可选的氟化物离子源的存在下，将1,2-二醇与亚砜氟化物（SO2F2）反应，以形成一个环开启的氟化化合物，从而制备(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体。本发明的生产方法与传统的生产方法相比，减少了工艺步骤的数量（将环状亚硫酸酯化、氧化和环开启氟化缩短为一步），并满足工业生产的要求（高产率和高再现性）。因此获得的(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体可作为合成具有抗病毒活性的2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷的重要中间体。

  公开号：

  US20130072699A1

文献信息

• 環状硫酸エステルの製造方法
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2017137267A

  公开（公告）日：2017-08-10

  【課題】医農薬中間体として有用な環状硫酸エステルの効率的な製造方法を提供する。【解決手段】 環状硫酸エステルは、出発原料である１，２−ジオール類を、無機塩基の存在下、スルフリルハライドと反応させることにより製造できる。更に、１，２−ジオール類に対して特定の反応条件で反応させることで、本発明の目的物である環状硫酸エステルを高い選択率で単離できる好ましい知見を得た。本発明は、従来から単離にやや難があった環状硫酸エステルを、単一の工程で簡便な作業により高い生産性で環状硫酸エステルの製造ができる。【選択図】なし

  【问题】提供一种有效的生产医药农药中间体的环状硫酸酯的方法。 【解决方法】可以通过在无机碱存在下，将起始原料1,2-二醇类与硫酰基氯反应制备环状硫酸酯。此外，通过在特定的反应条件下使1,2-二醇类反应，可以获得高选择性地分离出本发明的目标物质环状硫酸酯的良好见解。本发明可以通过单一工艺和简单的操作高效生产环状硫酸酯，解决了以往难以分离的环状硫酸酯的问题。 【选择图】无