1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrofluoride | 117523-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrofluoride
• 英文别名: Dbo-HF；2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine;hydrofluoride
• CAS: 117523-26-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂*FH
• 分子量: 172.246
• InChiKey: XTAPWMQJTDRZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  环状am氢碘化物，用于在温和条件下由二氧化碳或二硫化碳合成环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯

  摘要：

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130781
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 盐酸 、 硫酰氟 、 硫酸 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrofluoride 、 水 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 核苷类中间体
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing (2R)-2-Fluoro-2-C-Methyl-D-Ribono-y-Lactone Precursor

  摘要：

  在该发明中，通过在有机碱和可选的氟化物离子源的存在下，将1,2-二醇与亚砜氟化物（SO2F2）反应，以形成一个环开启的氟化化合物，从而制备(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体。本发明的生产方法与传统的生产方法相比，减少了工艺步骤的数量（将环状亚硫酸酯化、氧化和环开启氟化缩短为一步），并满足工业生产的要求（高产率和高再现性）。因此获得的(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯前体可作为合成具有抗病毒活性的2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基胞苷的重要中间体。

  公开号：

  US20130072699A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING (2R)-2-FLUORO-2-C-METHYL-D-RIBONO- -LACTONE PRECURSOR
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2578578A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  In the presence invention, a (2R)-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone precursor is produced in the form of a ring-opened fluorinated compound by reaction of a 1,2-diol with sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of an organic base and, optionally, a fluoride ion source. The production method of the present invention secures less number of process steps as compared to the conventional production method (shortening of three steps: cyclic sulfurous esterification, oxidation and ring-opening fluorination to one step) and satisfies the requirements for industrial production (high yield and high reproductivity). The thus-obtained (2R)-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone precursor is useful as an important intermediate for the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylcytidine with antivirus activity.

  在本发明中，(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯前体是通过 1,2-二醇与硫酰氟 (SO2F2) 在有机碱和可选的氟离子源存在下反应生成开环氟化化合物形式的。与传统生产方法相比，本发明的生产方法减少了工艺步骤（将环硫酯化、氧化和开环氟化三个步骤缩短为一个步骤），并满足了工业生产的要求（高产率和高重复性）。由此获得的(2R)-2-氟-2-C-甲基-D-核糖酸-γ-内酯前体是合成具有抗病毒活性的 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylcytidine 的重要中间体。
• US8669382B2
  申请人：——

  公开号：US8669382B2

  公开（公告）日：2014-03-11