2-(全氟乙基)苯并咪唑 | 383-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(全氟乙基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(perfluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-pentafluoroethyl-1H-benzimidazole；2-pentafluoroethylbenzimidazole；2-pentafluoroethyl-1H-benzoimidazole；2-Pentafluoraethyl-1H-benzimidazol；2-(pentafluoroethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 383-08-4
• 化学式: C₉H₅F₅N₂
• mdl: MFCD07779575
• 分子量: 236.144
• InChiKey: MRDUDGYTAUTZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(全氟乙基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLATING AGENT

  摘要：

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

  公开号：

  US20170197920A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(2-nitrophenyl)propanamide 在 钯 甲醇 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以2-(pentafluoroethyl)-1H-benzimidazole was isolated as pale yellow solid which的产率得到2-(全氟乙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Substituted carboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders, their preparation and use

  摘要：

  本发明涉及由公式1所表示的外消旋或对映富集的取代羧酸及其衍生物，或其药学上可接受的盐。本发明还包括含有公式1化合物的有效量与药学上可接受的载体或赋形剂混合的制药组合物。该组合物可以包括其他治疗剂用于联合治疗。本发明提供了一类新的药理活性化合物，其在糖尿病及其相关代谢性疾病的治疗和控制中具有用处。

  公开号：

  US20060281802A1

文献信息

• Synthesis of some benzimidazoles containing 2-perfluoro substituents
  作者：Kalathil C. Eapen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82615-9

  日期：1981.9

  A new method is described for the preparation of 2-perfluoroalkylether- benzimidazoles through the N-monoacyl derivatives of o-phenylenediamine. 2-pentafluorophenylbenzimidazole has been obtained by the reaction of o-phenylenediamine and pentafluorobenzoic acid in the presence of polyphosphoric acid. 2-Perfluoroalkylbenzimidazoles have been prepared in excellent yields by direct condensation of o-phenylenediamine

  描述了一种通过邻苯二胺的N-单酰基衍生物制备2-全氟烷基醚苯并咪唑的新方法。在多磷酸的存在下，通过邻苯二胺和五氟苯甲酸的反应获得了2-五氟苯基苯并咪唑。通过在没有任何溶剂或添加的试剂的情况下，将邻苯二胺与全氟烷烃-羧酸直接缩合，可以以优异的产率制备2-全氟烷基苯并咪唑。还描述了这些化合物的一些衍生物。
• Tetraiodobenzimidazoles are potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Alessandra Gianoncelli、Giorgio Cozza、Andrzej Orzeszko、Flavio Meggio、Zygmunt Kazimierczuk、Lorenzo A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.047

  日期：2009.10

  have been prepared by iodination of respective benzimidazole with iodine and periodic acid in sulfuric acid solution. Additionally several 2-substituted- and N-1-carboxymethyl-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI) were obtained. For sake of comparison, some new 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazoles were also synthesized. The ability of the new compounds to inhibit protein kinase

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。
• Fluorine-Containing Furan-3(2Н)-Ones in Reactions with Binucleophiles: CF3vs C2F5
  作者：Yulia S. Kudyakova、Aleksandra Ya. Onoprienko、Pavel A. Slepukhin、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Denis N. Bazhin

  DOI：10.1007/s10593-019-02488-4

  日期：2019.6

  Five- and six-membered fluorine-containing azaheterocycles were synthesized based on available furan-3(2H)-ones, and the influence of the nature of the fluoroalkyl substituent on the direction of the chemical transformations by the action of N,N- and N,O-binucleophiles was revealed.

  基于可利用的呋喃-3（2 H）-1合成五元和六元含氟氮杂杂环，并通过N，N-的作用影响氟代烷基取代基的性质对化学转化方向的影响发现了N，O-双亲核试剂。
• Synthesis, antiprotozoal and anticancer activity of substituted 2-trifluoromethyl- and 2-pentafluoroethylbenzimidazoles
  作者：M Andrzejewska

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01421-6

  日期：2002.12.1

  The synthesis of several halogenated benzimidazoles substituted in position 2 with trifluoromethyl, pentafluoroethyl and 2-thioethylaminodimethyl group is reported. Antiprotozoal and anticancer activity of series of newly synthesized and previously obtained compounds was studied. All of tested bezimidazoles showed remarkable antiprotozoal activity against Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica

  报道了在位置2处被三氟甲基，五氟乙基和2-硫代乙基氨基二甲基取代的几种卤代苯并咪唑的合成。研究了一系列新合成和先前获得的化合物的抗原生动物和抗癌活性。所有测试的苯并咪唑均对原肠贾第虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫具有显着的抗原生动物活性。在所研究的卤代苯并咪唑类化合物中，最具抗癌活性的是5,6-二氯-2-五氟乙基化合物，尤其是针对乳腺癌和前列腺癌细胞系。
• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。