2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]-indol-11-ol | 60782-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]-indol-11-ol
• 英文别名: 2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-<1,3>diazepino<1,2-a>indol-11-ol；11-phenyl-2,4,5,11-tetrahydro-3H-1,3-diazepino<1,2-a>indol-11-ol；2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]indol-11-ol；11-Phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]diazepino[1,2-a]indol-11-ol
• CAS: 60782-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: XINKRUFLZIKUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]-indol-11-ol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以75%的产率得到7-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,7-methano-1,6-benzodiazonine-12-one
  参考文献：
  名称：

  Cliffe, Ian A.; Heatherington, Kenneth; White, Alan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1975 - 1979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-amino-3-phenyl-3H-indol-3-ol 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]-indol-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diazepino[1,2-a]indoles

  摘要：

  本发明涉及一种制备融合环吲哚衍生物的过程，其化学式为(I)： 其中，R1、R2、R3、R4分别为氢、羟基、低碳基、低碳氧基、卤代低碳基或卤素，R5和R6分别为氢或低碳基，m和n为0、1、2或3，且m + n的和为2或3。该过程通过将化学式为的吲哚衍生物与化学式为的二卤代烷缩合而得。所得产物具有药理活性，特别是抗抑郁和降血糖活性。

  公开号：

  US03931226A1

文献信息

• Diazepino[1,2-.alpha.]indoles
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03998842A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  This invention relates to bases of the formula ##SPC1## And their acid addition salts with pharmaceutically acceptable acids. In the formula R.sup.1 represents phenyl or phenyl substituted by one or more hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, haloloweralkyl or halogen atoms; R.sup.2 and R.sup.5 are hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, haloloweralkyl or halogen and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen or lower alkyl. The compounds have antidepressant activity.

  这项发明涉及以下公式的碱和它们与药用可接受酸的酸盐：##SPC1## 在该公式中，R.sup.1代表苯或苯经过一个或多个羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤代较低烷基或卤素原子取代的苯基；R.sup.2和R.sup.5为氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤代较低烷基或卤素，R.sup.3和R.sup.4为氢或较低烷基。这些化合物具有抗抑郁活性。
• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。
• Process for the preparation of diazepino[1,2-a]indoles
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03931226A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The invention relates to a process for preparing fused ring indole derivatives of formula (I) ##SPC1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 are each hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, haloloweralkyl or halogen, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen or lower alkyl and m and n are 0, 1, 2 or 3 and the sum of m + n is 2 or 3, by condensing an indole derivative of formula ##SPC2## With a dihaloalkane of formula ##EQU1## The products have pharmacological activity, particularly antidepressant and hypoglycaemic activity.

  本发明涉及一种制备融合环吲哚衍生物的过程，其化学式为(I)： 其中，R1、R2、R3、R4分别为氢、羟基、低碳基、低碳氧基、卤代低碳基或卤素，R5和R6分别为氢或低碳基，m和n为0、1、2或3，且m + n的和为2或3。该过程通过将化学式为的吲哚衍生物与化学式为的二卤代烷缩合而得。所得产物具有药理活性，特别是抗抑郁和降血糖活性。
• Cliffe, Ian A.; Heatherington, Kenneth; White, Alan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1975 - 1979
  作者：Cliffe, Ian A.、Heatherington, Kenneth、White, Alan C.

  DOI：——

  日期：——