1-methoxy-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzene | 1082070-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1082070-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VVKJUWIHAVCCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyl-2-phenylbenzofuran-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  BCl3诱导的环化氧代和硫代硼酸酯化反应生成C3-硼化的苯并呋喃和苯并噻吩类化合物。

  摘要：

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201610014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲氧基-3-甲基苯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到1-methoxy-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BCl3诱导的环化氧代和硫代硼酸酯化反应生成C3-硼化的苯并呋喃和苯并噻吩类化合物。

  摘要：

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201610014

文献信息

• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling of <i>ortho</i>-Substituted Aryl and Alkynyl Grignard Reagents by Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-<i>N</i>-oxyl Radical as an Oxidant
  作者：Modhu Sudan Maji、Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1015702

  日期：2010.9.3

  Cross coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl magnesium compounds by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant is described. This coupling reaction can be performed without adding any transition metal on various ortho-substituted aryl and alkynyl Grignard reagents. Importantly, functional groups such as esters, amides, and cyanides are shown

  描述了通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，对芳基，烯基和炔基镁化合物进行交叉偶联。可以在各种邻位取代的芳基和炔基格利雅试剂上不添加任何过渡金属的情况下进行该偶联反应。重要的是，显示出在反应条件下可以容忍酯，酰胺和氰化物等官能团。