5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one | 310898-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 310898-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: IUGZEQPSQFBWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-Methoxy-5-methyl-1-benzofuran-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  C（3）苯并呋喃衍生的双芳基季中心的合成：重氮酰胺A的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。

  DOI：

  10.1021/ol006578v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 5-methyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（3）苯并呋喃衍生的双芳基季中心的合成：重氮酰胺A的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。

  DOI：

  10.1021/ol006578v

文献信息

• Synthesis of C(3) Benzofuran-Derived Bisaryl Quaternary Centers:  Approaches to Diazonamide A
  作者：Douglas E. Fuerst、Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol006578v

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Two complementary strategies for the synthesis of the diazonamide A bisaryl quaternary center are described. The first strategy relies upon an extremely facile tandem cyclopropanation/ring-opening sequence, which has proven amenable to chiral catalysis to provide enantioenriched material. The second strategy relies upon a more concise alkylation route ideal for material advancement

  [反应：见正文]描述了用于合成重氮酰胺A双芳基季中心的两种互补策略。第一种策略依赖于极其简便的串联环丙烷化/开环序列，该序列已证明适合手性催化以提供对映体富集的材料。第二种策略依赖于更简捷的烷基化途径，该途径是物质发展的理想选择。