(S)-2-(2-bromophenyl)propanenitrile | 1421692-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)propanenitrile
• CAS: 1421692-20-7
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: CAKUAVIXSOZILM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-硝基乙烯基)苯 在 aldoxime dehydratase from Pseudomonas chlororaphis B₂₃ 、 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-(2-bromophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化方法对手性腈的无氰化物和广泛适用的对映选择性合成平台

  摘要：

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702952

文献信息

• Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines
  作者：Joyram Guin、Georgy Varseev、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja312141b

  日期：2013.2.13

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.
• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。