1-tert-butyl-1-(4-methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 268544-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-1-(4-methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylic acid；1-Tert-butyl-4-methoxycarbonyl-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 268544-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: ZLIZZTPRXLHQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-1-(4-methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl-3-chlorocarbonyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和吡唑的3-甲酰胺基-4-羧酸衍生物的新合成入口

  摘要：

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370129
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-tert-butyl-1-(4-methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和吡唑的3-甲酰胺基-4-羧酸衍生物的新合成入口

  摘要：

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370129

文献信息

• Expeditious Solid-Phase Synthesis of Pyrazoledicarboxylic Acid Derivatives by Functionalization of Resin-Bound Cyanoformate
  作者：Carlo F. Morelli、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1002/ejoc.200500381

  日期：2005.11

  Esterification of the Wang resin 5 with the monoamide of oxalic acid (oxamic acid, 7) followed by dehydration of the amide function furnishes the resin-bound cyanoformate 9, which can be elaborated by zinc-catalyzed reaction with β-keto esters. The obtained enamino keto diesters 10a–d react with hydrazines affording, after removal from the solid support, fully substituted pyrazoledicarboxylic acids

  Wang 树脂 5 与草酸（草酸，7）的单酰胺酯化，然后酰胺官能团脱水，得到树脂结合的氰基甲酸酯 9，它可以通过锌催化与 β-酮酯反应制备。获得的烯氨基酮二酯 10a-d 与肼反应，从固体载体上去除后，得到完全取代的吡唑二羧酸 12a-n。描述了上述序列的优化和 1,5-二取代吡唑-3,4-二羧酸衍生物的小型测试库的固相合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)