1-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone | 3222-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole；5-methyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-acetyloxazole；MOPAO；1-[2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanone；4-Acetyl-2-<4-methoxy-phenyl>-5-methyl-oxazol；5-Methyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4-acetyl-oxazol
• CAS: 3222-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00834654
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OKHIJCBRPSBBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一些取代的4-乙酰基恶唑及其相应酸的合成

  摘要：

  在干燥的氯化氢存在下，通过芳族醛与羟基亚氨基-β-二酮的缩合和中间体N-氧化物的还原，已经制备了几种乙酰基-恶唑。用次溴酸钠将乙酰基-恶唑氧化为相应的酸。

  DOI：

  10.1039/j39680001397
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4-acetyl-oxazol-N-oxid-hydrochlorid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-[2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PCl3 / Collidine对恶唑N-氧化物的实际脱氧作用

  摘要：

  摘要 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610278

文献信息

• Oxazolylfulgides as Yellow Photochromic Dyes
  作者：Ryoka Matsushima、Hiroyuki Morikane、Yoshiumi Kohno

  DOI：10.1246/cl.2003.302

  日期：2003.3

  A series of substituted oxazolylfulgides have been prepared as photochromic compounds which color in the yellow region on irradiation with UV light. Some of them exhibit favorable features as photochromic yellow dyes in polymer film with fairly good photochemical reversibility, coloration quantum yields, and thermal stability.

  研究人员制备了一系列取代的噁唑基富集苷作为光致变色化合物，这些化合物在紫外线照射下会在黄色区域着色。其中一些化合物作为聚合物薄膜中的光致变色黄色染料，具有良好的光化学可逆性、着色量子产率和热稳定性。
• Synthesis and spectral properties of 3-(2-aryl-5-methyl-1,3-oxazol- 4-yl)-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-ones
  作者：Andrey G. Lvov、Valerii Z. Shirinian、Alexey M. Kavun、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.09.010

  日期：2014.9

  Alkylation of ethyl 4-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3-oxobutanoate with 2-aryl-4-bromoacetyl-5-methyl-1,3-oxazole followed by decarboxylation cyclization of the intermediate, diketo ester affords the title photochromic compounds. Relationship between the fluorescent characteristics, thermal stability of photoinduced form as well as quantum yields of photochemical reactions and the structure of these compounds was evaluated.
• Synthesis and photophysical studies of oxazole rings containing compounds as electron accepting units
  作者：Caihong Zhang、Lifeng Li、Hongjuan Wu、Zhixun Liu、Junfen Li、Guomei Zhang、Guangming Wen、Shaomin Shuang、Chuan Dong、Martin M.F. Choi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.005

  日期：2013.2

  A series of oxazole derivatives, 5-methyl-2-(p-methylphenyl)-4-acetyl oxazole (MMPAO), 5-methyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-acetyl oxazole (MOPAO), 5-methyl-2-(p-N,N'-dimethylamino-phenyl)-4-acetyl oxazole (MDMAPAO) and 5-methyl-2-(p-N,N-diphenylaminophenyl)-4-acetyl oxazole (MDPAPAO) have been synthesized and studied to compare their photophysical properties. The UV-visible absorption spectra of MDMAPAO and MDPAPAO are bathochromatically shifted as compared to that of MMPAO and MOPAO. The fluorescence emission of MDPAPAO is very sensitive to the polarity of solvents. The magnitude of change in the dipole moment was calculated using the Lippert-Mataga equation. MDPAPAO shows the highest change in the dipole moment (Delta u = 13.3D) than that of the other three oxazole derivatives. The spectral properties including fluorescence quantum yield and lifetime were determined in solvents with different polarities. MDPAPAO displays the highest fluorescence quantum yield and lifetime, following a bi-exponential fluorescent decay fashion. Our result demonstrates that the excited state of MDPAPAO possesses the property of intramolecular charge transfer. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The synthesis of some substituted 4-acetyl-oxazoles and the corresponding acids
  作者：A. W. Allan、B. H. Walter

  DOI：10.1039/j39680001397

  日期：——

  condensation of aromatic aldehydes with hydroxyimino-β-diketones in the presence of dry hydrogen chloride and reduction of the intermediate N-oxides. The acetyl-oxazoles were oxidised to the corresponding acids with sodium hypobromite.

  在干燥的氯化氢存在下，通过芳族醛与羟基亚氨基-β-二酮的缩合和中间体N-氧化物的还原，已经制备了几种乙酰基-恶唑。用次溴酸钠将乙酰基-恶唑氧化为相应的酸。
• Practical Deoxygenation of Oxazole N-Oxides by PCl3/Collidine
  作者：Valerii Shirinian、Ilya Lonshakov、Alexey Zakharov、Andrey Lvov、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0037-1610278

  日期：2019.1

  by deoxygenation of the corresponding N-oxides has been developed. As the deoxygenation reagent, a previously unknown complex of collidine with phosphorus trichloride in a 2:1 ratio has been used. The developed method enabled the preparation of a wide range of 2-aryl-1,3-oxazoles comprising various functional groups in good yields. The advantage of this reagent is its tolerance to nitro, methyl, hydroxyl

  摘要 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。 已经开发了通过相应的N-氧化物的脱氧合成2-芳基-1，3-恶唑的新的化学选择性方法。作为脱氧剂，使用了以前未知的可力丁与三氯化磷的比例为2：1的络合物。所开发的方法使得能够以高收率制备包含各种官能团的各种2-芳基-1,3-恶唑。该试剂的优点是对硝基，甲基，羟基，甲酰基和乙酰基以及双键具有耐受性。由于化学选择性和试剂的可获得性，该方法可用于其他杂环化合物（噻唑，吡啶，喹啉等）的N-氧化物脱氧。