methyl [N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)carbamoyl]-2,2-dichloroethanoate | 256439-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)carbamoyl]-2,2-dichloroethanoate
• 英文别名: Methyl 3-[benzyl(cyclohexen-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
• CAS: 256439-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 356.249
• InChiKey: RGBGYTNKPRMMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)carbamoyl]-2,2-dichloroethanoate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到N-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl [N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)carbamoyl]ethanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl [N-benzyl-N-(cyclohex-1-enyl)carbamoyl]-2,2-dichloroethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对锰（III）或铜（I）介导的酰胺进行自由基环化制备N-杂环。环化方法的比较

  摘要：

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00316-1

文献信息

• Copper(I) reactions in N-heterocycle synthesis: efficient preparation of substituted pyrrolidinones
  作者：David T. Davies、Neha Kapur、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01805-5

  日期：1999.12

  Reaction of halo-enamides with copper(I) chloride in boiling toluene has been shown to produce unsaturated pyrrolidinones in excellent yield (81–94%). Both di- and trichloroamide precursors can be used to form dienes via an initial 5-endo-trig radical cyclisation.

  已证明卤代烯酰胺与氯化铜（I）在沸腾的甲苯中反应可产生不饱和吡咯烷酮，收率极高（81-94％）。二氯和三氯酰胺前体均可通过最初的5-内-trig自由基环化反应用于形成二烯。
• Preparation of N-Heterocycles by Radical Cyclisation of Enamides Mediated by Manganese(III) or Copper(I). A Comparison of Cyclisation Methods
  作者：David T Davies、Neha Kapur、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00316-1

  日期：2000.6

  Reaction of enamides with manganese(III) acetate or copper(I) chloride/bipyridine has been investigated. In both cases, an initial 5-endo-trig radical cyclisation reaction took place to produce functionalised pyrrolidinones. The copper(I)-mediated cyclisations were very efficient and bicyclic dienes could be isolated in >80% yield, while the corresponding manganese(III) reactions were generally more problematic

  研究了酰胺与乙酸锰（III）或氯化铜（I）/联吡啶的反应。在两种情况下，初始5-内切- trig的自由基环化反应发生来产生官能化的吡咯烷酮。铜（I）介导的环化非常有效，双环二烯的收率> 80％，而相应的锰（III）反应通常存在更多问题，相关的二烯收率较低（35-52％）。