ethyl 2-(methylsulfonyl)-3-oxobutanoate | 61053-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methylsulfonyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Methansulfonyl-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-methylsulfonyl-3-oxobutanoate
• CAS: 61053-62-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: GTNYGPRTTIXNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(methylsulfonyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-6-(methylsulfonyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗丝虫病的吡唑并嘧啶抗沃尔巴克氏体药物的研制

  摘要：

  抗沃尔巴克氏菌疗法已被确定为对抗丝虫病的可行疗法。表型筛选揭示了一系列具有强抗沃尔巴克氏体活性的吡唑并嘧啶命中。本文重点探索该化学型的 SAR，并使用药物化学方法改善代谢稳定性和溶解度曲线。有机合成使吡唑并嘧啶核在多个位置功能化，生成了一个化合物库，其中许多类似物在体外对Wolbachia具有纳摩尔活性，并具有改进的 DMPK 参数。选择先导化合物15f用于体内小鼠的药代动力学 (PK) 分析。两项体外评估中的强效抗沃尔巴克氏菌活性与小鼠中出色的口服 PK 曲线相结合，使该先导化合物在体内概念验证药效学研究中处于有利地位，并证明了进一步优化和开发的强大潜力本系列用于日后治疗丝虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00216
• 作为产物：
  描述：

  3-methanesulfonyloxy-ξ-crotonic acid ethyl ester 、 trifluoroborane diethyl ether 生成 ethyl 2-(methylsulfonyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Philbin et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Barbosa Joseph

  公开号：US20110230468A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Fused heterocylic compounds of the following Formula wherein R 1 , R 2 , R 5 , Z, J 1 and J 2 are described herein, and analogs thereof are provided which are useful in treating leukocyte activation-associated disorders.

  以下式子描述了以下融合杂环化合物：其中R1、R2、R5、Z、J1和J2如下所述，并提供了用于治疗白细胞激活相关疾病的类似物。
• Boehme; Fischer, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 99,104
  作者：Boehme、Fischer

  DOI：——

  日期：——