diethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate | 75057-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 75057-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: SVHWWZZTESLIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5-methyl-3-(methylcarbamoyloxymethyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Schlesinger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aspects of the chemistry of functionalized 1-phenylpyrazoles available from 1,2-diaza-1,3-butadienes and 2-phenylazo-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Fïlippone、Chiara Fïorucci、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00562-6

  日期：1999.5

  In the presence of sodium hydride, treatment of 1,2-diaza-1,3-butadienes with 2-phenylazo-1,3-dicarbonyl compounds gave rise to functionalized 1-phenylpyrazole derivatives in good to excellent yields. Pyrazolo[3,4-d]1,6-dihydropyridazin-6(2H)-one derivatives were obtained by the reaction of 5-methyl-4-methoxycarbonyl-3-acetyl-1-phenylpyrazole with different hydrazines.

  在氢化钠存在下，用2-苯基偶氮-1，3-二羰基化合物处理1，2-二氮杂-1，3-丁二烯产生官能化的1-苯基吡唑衍生物，收率良好至优异。通过使5-甲基-4-甲氧基羰基-3-乙酰基-1-苯基吡唑与不同的肼反应获得吡唑并[3,4- d ] 1,6-二氢哒嗪-6（2H）-一衍生物。
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 217 - 218
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3266
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——
• Stolz, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 264
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Addition–Cyclization of Hydrazines with Alkynes: Pyrazole Synthesis via Unexpected C–N Bond Cleavage
  作者：Deng Yuan Li、Xiao Feng Mao、Hao Jie Chen、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol501402p

  日期：2014.7.3

  Rhodium-catalyzed addition-cyclization of hydrazines with alkynes has been achieved to afford highly substituted pyrazoles under mild conditions. The cascade reaction involves two transformations: addition of the C-N bond of hydrazines to alkynes via unexpected C-N bond cleavage and intramolecular dehydration cyclization.