4-acetyl-5-methyl-1-(2,4,6-trimethoxylphenyl)-1H-imidazole | 1609104-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-1-(2,4,6-trimethoxylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[5-Methyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]ethanone；1-[5-methyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)imidazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1609104-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SYNWHJXPTJQWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反应 2.5h， 以98%的产率得到4-acetyl-5-methyl-1-(2,4,6-trimethoxylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1-芳基-4-和1-芳基-5-酰基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的合成2-未取代的1-芳基-4-和1-芳基-5-酰基咪唑的方法。它包括在三氟化硼醚化物的存在下，α-二酮一肟与芳香胺和甲醛的缩合，导致形成稳定的N-氧化物三氟化硼配合物。这些络合物的进一步还原产生相应的咪唑。该方法允许这些化合物的芳基部分中取代基的广泛变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.012

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-unsubstituted 1-aryl-4- and 1-aryl-5-acylimidazoles
  作者：Vitaly S. Mityanov、Ludmila G. Kuz'mina、Valery P. Perevalov、Iosif I. Tkach

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.012

  日期：2014.6

  An efficient and simple method for the synthesis of 2-unsubstituted 1-aryl-4- and 1-aryl-5-acylimidazoles has been developed. It consists in the condensation of α-diketone monooximes with aromatic amines and formaldehyde on the presence of boron trifluoride etherate, leading to the formation of stable boron trifluoride complexes of N-oxides. Further reduction of these complexes led to the corresponding

  已经开发了一种有效且简单的合成2-未取代的1-芳基-4-和1-芳基-5-酰基咪唑的方法。它包括在三氟化硼醚化物的存在下，α-二酮一肟与芳香胺和甲醛的缩合，导致形成稳定的N-氧化物三氟化硼配合物。这些络合物的进一步还原产生相应的咪唑。该方法允许这些化合物的芳基部分中取代基的广泛变化。