(E)-3-benzylidene-5-bromoindolin-2-one | 40811-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-bromoindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-bromo-1H-indol-2-one
• CAS: 40811-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: NHXXVOAUJMTPHZ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-bromoindolin-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3,5-dibromo-3-(bromo(phenyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(Aryl(arylamino)methylene)indolin-2-one 衍生物：一种有效的合成方法及其抗癌活性评估

  摘要：

  使用有效的合成方法合成了一系列 (E)-3-(芳基(芳基氨基)亚甲基)indolin-2-one 衍生物。该方法涉及 3-bromo-3-(bromo(aryl)methyl)indolin-2-one 与取代苯胺的反应，通过亲核取代和在 DMF 中使用 NaHCO3 同时消除。还评估了产品对四种细胞系 HCT-116、A549、SKOV3 和 MDA-MB-231 的抗癌活性，几种化合物显示出中等抑制活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15166485941737
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 、 苄胺 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(E)-3-benzylidene-5-bromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧合吲哚和苄胺的Csp3-H键的有氧氧化缩合反应合成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮

  摘要：

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001300

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction
  作者：Demeng Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.050

  日期：2018.3
• Chemospecific C3- and C2-Olefinations of Isatins by TfOH-Promoted Tandem Aldol-Grob and Semiacetalization-Grob Fragmentations
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Chulong Liu、Nan Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01475

  日期：2023.6.30
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。