3-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1148118-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(2-fluorobenzylidene)indolin-2-one；(3E)-3-[(2-fluorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1148118-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: KOUZXSJKYSEQBE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-氟苯甲醛 在 氮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到3-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  方解石纳米花作为高效多相催化剂快速合成 C3-亚芳基-羟吲哚衍生物

  摘要：

  α-β不饱和杂环化合物，如C3-亚芳基-羟吲哚，具有含氮五元环，在医学领域具有重要作用。本研究旨在首次使用方解石纳米花 (CaCO 3 NFs) 作为多相催化剂合成 C3-芳基茚满-羟基吲哚衍生物化合物。这些通过热分解法制备的 CaCO 3 NFs 是一种活性和可重复使用的催化剂，用于 2-羟吲哚和芳香醛在不同溶剂条件下（如水、乙醇和 50% 乙醇水溶液）之间的立体定向 Knoevenagel 缩合反应。这种催化方法适用于各种芳香醛，可产生高产率的 C3-亚芳基-羟吲哚 (93–99 %)，具有立体特异性E- 异构体 (100 %) 为 50 % 酒精和酒精作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.110387

文献信息

• Curcumin analogs with anti-tumor and anti-angiogenic properties
  申请人：——

  公开号：US20020019382A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及表现出抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的药物配方以及使用这些化合物的方法。
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones
  作者：Anthony L. Gerten、Michael C. Slade、Kelsie M. Pugh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c3ob41815d

  日期：——

  Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones are reported. The spiro[pyrazolin-3,3′-oxindole] products are formed in good yields (up to 98%) and high enantioselectivity (up to 99% ee).

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。
• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要