3-bromobenzoyl isothiocyanate | 78225-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 78225-75-9
• 化学式: C₈H₄BrNOS
• mdl: MFCD12188707
• 分子量: 242.096
• InChiKey: ZAQZNOKFMLHVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzoyl isothiocyanate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）介导的苯甲酰基硫脲衍生物的分子内氨基转移通过脱硫氰化反应形成苯甲酰胺

  摘要：

  通过3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（苯甲酰基）硫脲衍生物的反应，实现了一种新的金（I）介导的硫脲衍生物分子内酰胺基转移，通过脱硫氰化反应生成苯甲酰胺。金（I）前体。使用IR，NMR，GC-MS和微量分析对化合物进行了表征。3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-溴苯甲酰基）硫脲（5），3-（1,3-苯并噻唑-2-基）-1-（3-甲氧基苯甲酰基）硫脲（6），N-（苯并噻唑-2-基）苯甲酰胺（10），N-（苯并噻唑-2-基）-3-氯苯甲酰胺（11），N-（苯并噻唑-2-基）-4-硝基苯甲酰胺（12），已经讨论了N-（苯并噻唑-2-基）-3-溴苯甲酰胺（14）。新的转化被认为是通过金（I）介导的分子内氨基转移反应进行的，该反应释放出硫氰酸盐以产生苯甲酰胺。密度泛函理论计算已用于支持此转换的建议机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121359
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromobenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌 RnpA 抑制剂：计算指导设计、合成和初步生物学评价

  摘要：

  抗生素耐药性正在全球蔓延，已成为现代医学中最重要的问题之一。在这种情况下，细菌 RNA 降解和加工机制是细菌活力的基本过程，可用于抗菌治疗。在金黄色葡萄球菌中， RnpA 被假设为这些机制的主要参与者之一。金黄色葡萄球菌RnpA 能够调节 mRNA 降解并与核酶 ( rnpB)，促进 ptRNA 成熟。相应的小分子筛选活动最近确定了几类 RnpA 抑制剂，它们的结构活性关系 (SAR) 仅被部分探索。因此，在目前的工作中，使用金黄色葡萄球菌的计算建模RnpA 我们确定了已知 RnpA 抑制剂的假定关键相互作用，并且我们使用这些信息来设计、合成和生物学评估新的潜在 RnpA 抑制剂。目前的结果可能有助于全面了解属于 RNPA2000 样氨基硫脲和 JC 样哌啶甲酰胺分子类别的 RnpA 抑制剂。我们评估了不同关键部分的重要性，例如 JC2 的二氯苯基和哌啶，以及 RNPA2000 的半硫代卡

  DOI：

  10.3390/antibiotics10040438

文献信息

• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Bioactivity of new ferrocene incorporated N,N′-disubstituted ureas: Synthesis, structural elucidation and DFT study
  作者：Faiza Asghar、Amin Badshah、Bhajan Lal、Ian S. Butler、Saira Tabassum、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.007

  日期：2016.1

  AAS and elemental analysis. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound 2 was also determined. The DNA binding potency of these ureas was evaluated by UV–Vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV). The three complexes interact electrostatically with DNA and have impressive binding constants ranging from 3.42 × 104 to 8.15 × 104 M−1. The diffusion coefficients of the drug–DNA adducts

  摘要我们在这里报告了三种新的二茂铁结合尿素（1-3）的合成，结构表征和生物学评估。这些配合物的合成是通过使用NaOH（aq）和氯化汞将二茂铁基硫脲脱保护为相应的oxo类似物而完成的。通过FT-IR，多核（1H和13C）NMR，AAS和元素分析对新的二茂铁基脲进行了表征。此外，还确定了化合物2的单晶X射线结构。这些尿素的DNA结合能力通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）进行了评估。这三个复合物与DNA发生静电相互作用，并具有令人印象深刻的结合常数，范围从3.42×104到8.15×104 M-1。药物-DNA加合物的扩散系数低于游离药物的扩散系数，表明形成了向电极缓慢扩散的高分子量复合物。0.509（1），0.528（2）和0.473（3）个碱基对的小结合位点大小也表明了相互作用的静电模式。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。筛选合成的尿素（1-3）
• Synthesis, spectroscopic investigation, and DFT study of <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted ferrocene-based thiourea complexes as potent anticancer agents
  作者：Faiza Asghar、Saira Fatima、Sadaf Rana、Amin Badshah、Ian S. Butler、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1039/c7dt04090c

  日期：——

  the synthesis, characterization (FT-IR, multinuclear (1H and 13C) NMR, AAS, Raman, and elemental analyses), DNA binding (cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy), and in vitro biological screening of nine new ferrocene-incorporated thioureas (A1–A9) are reported. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound A8 was also determined. The ferrocene-based N,N′-disubstituted thioureas were

  在本工作中，合成，表征（FT-IR，多核（1 H和13 C）NMR，AAS，拉曼和元素分析），DNA结合（循环伏安法，UV-Vis光谱）和体外生物学筛选据报道有九种新的二茂铁结合硫脲（A1-A9）。此外，还确定了化合物A8的单晶X射线结构。通过使二茂铁基苯胺在N 2下与新鲜制备的异硫氰酸酯反应，得到二茂铁基的N，N'-二取代的硫脲。干燥丙酮中的气氛。通过循环伏安法和UV-Vis光谱学进行的DNA结合研究得出的结果，其结合常数（K）彼此非常一致，并且观察到了相互作用的静电模式。DFT / B3LYP方法用于确定优化结构的电荷分布和HOMO / LUMO能量。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。合成的二茂铁基硫脲显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的良好清除活性。还对这些复合物进行了体外扫描对MCF-7癌细胞以及对非癌细胞系MCF-10A
• Biologically active<i>halo</i>-substituted ferrocenyl thioureas: synthesis, spectroscopic characterization, and DFT calculations
  作者：Faiza Asghar、Sadaf Rana、Saira Fatima、Amin Badshah、Bhajan Lal、Ian S. Butler

  DOI：10.1039/c8nj00483h

  日期：——

  techniques like FT-IR, Raman, CHNS, AAS, and multinuclear (1H and 13C) NMR. The interaction of the compounds with DNA was investigated by electrochemical and spectroscopic measurements. These complexes exhibited impressive binding constants ranging from 9.75 × 103 to 5.71 × 104 M−1. The diffusion coefficients of the drug–DNA adducts are lower than that of the free drug indicating the formation of a high molecular

  在我们寻找新的治疗剂的过程中，基于二茂铁的硫脲（M1-M9）被连续合成并通过各种分析技术进行了表征，如FT-IR，拉曼，CHNS，AAS和多核（1 H和13 C）NMR。通过电化学和光谱测量研究了化合物与DNA的相互作用。这些复合物表现出令人印象深刻的结合常数，范围为9.75×10 3至5.71×10 4 M -1。药物-DNA加合物的扩散系数低于游离药物的扩散系数，表明形成了向电极缓慢扩散的高分子量复合物。通过添加DNA，合成复合物的循环伏安行为中的阴极峰电位移动可归因于化合物与DNA之间的静电相互作用，这是在DNA负环境下化合物的可氧化行为的指标。前沿分子轨道的能量（E HOMO和E LUMO），并使用DFT / B3LYP方法结合DMSO中的6-31G（d，p）基确定了优化结构上的Mulliken电荷分布。基于DFT研究的理论计算的HOMO和LUMO能量（HOMO-LUMO带隙）与电
• An efficient synthetic approach toward a sporadic heterocyclic scaffold: 1,3-Oxathiol-2-ylidenes; alkaline phosphatase inhibition and molecular docking studies
  作者：Aamer Saeed、Asma Khurshid、Ghulam Shabir、Abid Mahmood、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127238

  日期：2020.7

  while 4g and 4i as potent and selective inhibitors of TNAP and c-IAP respectively. Structure activity relationship for the active members of series has been carried out based on molecular docking studies. The result of SAR shows the involvement of active inhibitors in H-bonding at various sites with different amino acid residues in addition to secondary metal ion interactions with Zn ions inside the

  通过在N-甲基咪唑存在下，使新鲜制备的芳酰基异硫氰酸酯与2-氯乙酰乙酸乙酯反应，我们开发了一种简单而稳定的方法来合成1,3-氧杂硫醇-2-亚苄基苯甲酰胺（4a-m）零星类杂环无水乙腈。研究了合成的化合物对碱性磷酸酶和HeLa癌细胞系的抑制作用。结果表明，几乎所有化合物对这两种酶都具有良好的抑制率，化合物4m显示出双重抑制作用，而4g和4i分别是TNAP和c-IAP的有效抑制剂。基于分子对接研究进行了系列的活性成员的结构活性关系。SAR的结果表明，活性抑制剂参与了具有不同氨基酸残基的不同位点的H键结合，此外还有与酶活性口袋内的Zn离子发生二次金属离子相互作用。His321和His 317的1,3-氧杂硫醇环和咪唑环之间的π-π相互作用进一步定义了化合物4m的双重抑制模式。这些化合物还具有对宫颈细胞系的抑制潜力，在2.42-69.03％的范围内，与参考药物顺铂相比，未取代成员4a显示出最大的抑制作用。