1,1,4-butanetricarboxylic acid triethyl ester | 53007-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,4-butanetricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: Triethyl-1,1,4-butantricarboxylat；triethyl butane-1,1,4-tricarboxylate；Butan-1,1,4-tricarbonsaeure-triaethylester；2-Ethoxycarbonyl-hexandisaeure-diethylester；Butan-tricarbonsaeure-(1,1,4)-triethylester；<3-(Ethoxycarbonyl)propyl>malonsaeure-diethylester；butane-1,1,4-tricarboxylic acid triethyl ester
• CAS: 53007-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: WNBQNJANYUENGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-butanetricarboxylic acid triethyl ester 在 lithium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到己二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Aqueous Krapcho Decarboxylation

  摘要：

  The Krapcho decarboxylation of alkyl malonate derivatives has been adapted to aqueous microwave conditions. Various salt additives were examined, and both the cation and the anion impacted the facility of the reaction. A strong correlation was found between the pKa of the anion and the reaction rate, suggesting a straightforward base-catalyzed hydrolysis. Lithium sulfate gave the best results, obviating the need for DMSO co-solvent.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338701
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己二酸二乙酯 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 1,1,4-butanetricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Mayer, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 615,619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Compounds Useful as RAF Kinase Inhibitors
  申请人：Cossrow Jennifer

  公开号：US20090005359A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf-mediated diseases.

  本发明提供了作为Raf蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。
• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XIV: Branched Aliphatic and Alicyclic Triamines and Tetramines
  作者：Klaus Rehse、Andreas Kesselhut、Volkmar Schein、Susanne Leißring

  DOI：10.1002/ardp.19913240411

  日期：——

  synthesized. Seventeen triamines inhibited platelet aggregation induced by collagen at a concentration below 10 μmol/L (IC50). Ten triamines in a 100 μmolar concentration inhibited fibrin formation induced by thromboplastin by more then 75 %. Both effects do not run parallel. They are strongly dependent from the steric and lipophilic properties of the title oligoamines. The tetramines were nearly inactive

  合成了二十四种三胺和三种四胺。17 种三胺在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下抑制胶原诱导的血小板聚集。100 微摩尔浓度的十种三胺抑制凝血活酶诱导的纤维蛋白形成超过 75%。这两种效果不会并行运行。它们强烈依赖于标题低聚胺的空间和亲脂特性。毒鼠强几乎没有活性。
• Some ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miroslav Semonský、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Rudolf Kotva、Bohumil Kakáč、Jiří Holubek、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19803583

  日期：——

  Condensation of 1,1,ω-alkanetricarboxylic acids triethyl esters XIV-XXI with guanidine gave ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids I-IV, VI-VIII, XIII of which some were converted to derivatives (ethyl ester V, N-acyl derivatives XI and XII). Similarly, triester XVII gave by condensation with urea or thiourea the analogous 5-substituted derivatives of barbituric acid X, and thiobarbituric acid IX, respectively. The structures of selected compounds of this group (IV, V, IX-XI and XIII) were determined by spectral methods. Of interest, from the pharmacological point of view, has proved compound IV, which exhibited a significant antineoplastic effect on some experimental tumours in mice and rats, and enhanced the action of some current cytostatics.

  1,1,ω-烷基三羧酸三乙酯与胍啉缩合得到了ω-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基) 烷酸，其中一些转化为衍生物（乙酯酯，N-酰基衍生物和）。类似地，三酯与尿素或硫脲缩合得到了相应的5-取代衍生物。这个组合物的结构（IV、V、IX-XI和XIII）通过光谱方法确定。其中，显示出显著抗肿瘤作用的化合物是IV，对小鼠和大鼠的一些实验性肿瘤有显著的抗肿瘤作用，并增强了某些当前细胞毒药物的作用。
• From Coordinated Cyclooctatetraene to <i>cis</i>-5,7-Disubstituted Cycloocta-1,3-diene by Iteratively Applied Nucleophilic and Electrophilic Addition
  作者：Oliver Reimelt、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/om0300068

  日期：2003.5.1

  cationic complex [(η5-Cp)Fe(η6-Cot)]+ (1) exclusively yields the neutral complex [(η5-Cp)Fe(1,2,3,4,5-η-C8H8Nu1)] (2) with Nu1 in exo position with respect to the metal center:  Nu1 = CH(CO2Me)2 (2a), CEt(CO2Me)2 (2b), CPh2CN (2c), CH(CN)2 (2d), C(CO2Et)2(CH2)2CO2Et (2e), C(CO2Et)2(CH2)3CO2Et (2f), C(CO2Me)2(CH2)2CN (2g), CH(COMe)CO2Et (2h). Protonation of 2 by HBF4 reveals the complexes [(η5-Cp)Fe(η6-C8H9Nu1)]BF4

  各种亲核碳负离子的加成女1到阳离子络合物[（η 5 -Cp）的Fe（η 6 -Cot）] +（1）只产生了中性配合物[（η 5 -Cp）的Fe（1,2,3 ，4,5-η-C 8 ħ 8女1）]（2）与Nu 1在外型位置相对于金属中心：NU 1 = CH（CO 2 Me）的2（图2a），CET（CO 2我）2（2b），CPh 2 CN（2c），CH（CN）2（2d），C（CO 2 Et）2（CH 2）2 CO 2 Et（2e），C（CO 2 Et）2（CH 2）3 CO 2 Et（2f），C（CO 2 Me）2（CH 2）2 CN（2g），CH（COMe）CO 2 Et（2h）。的质子化2由HBF 4揭示了配合物[（η 5 -Cp）的Fe（η 6 -C 8 ħ 9Nu 1）] BF 4（3 BF 4）具有1,2-，3,4,5,6-η环-C 8配体的配位模式。该阳离子配合物3是适合于第二亲核加成，得到了外-6