ethyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-oxobutanoate | 727382-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxobutanoate；ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxobutyrate
• CAS: 727382-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD19544304
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KKLSLLOMCWWIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-oxobutanoate 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  磷乳霉素B碳骨架的立体选择性合成

  摘要：

  公开了磷乳霉素 B 的整个碳骨架的会聚合成。最初的路线旨在通过内部炔烃和烯丙基甲硅烷基醚之间的区域选择性分子间偶联来创建 C-8 四取代立体中心，采用 Trost 协议，然后是 [2,3] σ 重排。但这并不成功。在第二种方法中，炔丙基硫化物被重排以得到不饱和酮。然后用锂硫乙腈处理以选择性地产生 C-8 立体中心。C-4 和 C-5 立体中心是通过使用 Crimmins 协议的非埃文斯合成羟醛反应引入的。C-9 和 C-11 甲醇中心是通过不对称转移氢化产生的。(Z,Z)-二烯部分是在 Hansen' 之后通过二炔的部分还原引入的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700379
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrid-2-one derivatives and methods of use

  摘要：

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20040147561A1

文献信息

• Process for producing optically active gamma-butyrolactone
  申请人：——

  公开号：US20030105341A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  This invention provides a novel process for producing optically active 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone in a short step, which is superior economically and in efficiency and industrially suitable by using a starting material which is inexpensive and easily available and reagents easy to handle. This invention relates to a process for producing optically active 3-hydroxy-&ggr;-butyrolactone represented by formula I: 1 wherein the symbol * means an asymmetric carbon atom, which comprises hydrogenating an optically active 4-substituted oxy-3-hydroxybutyrate represented by formula II: 2 wherein R 1 represents a C 1-4 lower alkyl group, R 2 represents a protective group for a hydroxyl group deprotected by hydrogenation with a heterogeneous hydrogenation catalyst, and the symbol * has the same meaning as defined above, in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst and an acidic substance followed by deprotection and simultaneous ring closure thereof.

  本发明提供了一种新的生产光学活性3-羟基-γ-丁内酯的工艺，该工艺步骤短，经济高效，适合工业应用，使用的起始材料廉价易得，试剂易于处理。本发明涉及一种生产光学活性3-羟基-γ-丁内酯的工艺，其化学式为I:1，其中符号*表示不对称碳原子，包括在异质催化剂和酸性物质的存在下，氢化化合式II:2所代表的光学活性4-取代氧基-3-羟基丁酸酯，其中R1表示C1-4较低烷基基团，R2表示羟基的保护基，通过脱保护和同时环闭反应。
• Total synthesis of granulodione
  作者：Akihiko Kasamatsu、Motoi Kuwabara、Akinobu Matsuzawa、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.069

  日期：2019.1

  In this paper, we report the total synthesis of a sesquiterpene, granulodione, having a 15-norilludane skeleton. The coupling of two fragments 3 and 4 via aldol condensation, followed by Saegusa oxidation, SmI2-mediated cyclization, and oxidation enabled expeditious and efficient synthesis of granulodione.

  在本文中，我们报告了具有15-norilludane骨架的倍半萜烯Granulodione的总合成。经由醛醇缩合的两个片段3和4的偶联，然后是Saegusa氧化，SmI 2介导的环化和氧化使得能够快速有效地合成颗粒二酮。
• Pyrrolopyridazinone Compound
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20090036453A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention discloses a pyrrolopyridazinone compound represented by the formula (1): wherein R 1 represents C 1 -C 2 alkyl group or halogeno C 1 -C 2 alkyl group, R 2 repersents C 3 -C 5 cycloalkyl group, (C 3 -C 5 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkyl group or C 1 -C 3 alkyl group, R 3 represents hydrogen atom, or methylene group or cis-vinylene group for forming substituted oxygen-containing hetero ring in combination with group —O—R 2 , R 4 represents hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 8 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkenyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkyl group substituted by substituent(s) selected from Substituent group (a), C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), “C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), and which may be substituted by a hydroxy group”, an aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by a substituent(s) selected from Substituent group (c) or “C 1 -C 2 alkyl group which is substituted by aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by group(s) selected from Substituent group (c), and which may be substituted by a hydroxy group”, Substituent group (a) represents a halogen atom, hydroxy group, cyano group, carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, halogeno C 1 -C 4 alkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkoxy group, (C 3 -C 6 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group or C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group, Substituent group (b) represents a hydroxy group or a halogen atom, Substituent group (c) represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group, C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group or a C 1 -C 4 alkyl group which may be substituted by a substituent(s) selected from the group consisting of (a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种由式（1）表示的吡咯吡啶二酮化合物：其中，R1代表C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基，R2代表C3-C5环烷基、（C3-C5环烷基）C1-C2烷基或C1-C3烷基，R3代表氢原子，或与基团-O-R2结合形成取代含氧杂环的亚甲基或顺式乙烯基，R4代表氢原子、卤素原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、羟基C3-C6烯基、羟基C3-C6炔基、由从取代基团（a）中选择的取代基团取代的C1-C6烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C3-C6环烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C1-C3烷基，且可由羟基取代，芳香环基或杂芳香环基，每个都可由从取代基团（c）中选择的取代基团取代或由取代基团（c）选择的基团取代的C1-C2烷基，且可由羟基取代，取代基团（a）表示卤素原子、羟基、氰基、羧基、C1-C5烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷氧基、（C3-C6环烷基）C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰基、C2-C4酰氧基或C1-C4烷基取代的氨基基团，取代基团（b）表示羟基或卤素原子，取代基团（c）表示卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰氧基、C1-C4烷基取代的氨基基团或可由从由卤素原子、羟基和羧基组成的基团中选择的取代基团取代的C1-C4烷基，或其药学上可接受的盐。
• Pyrrolopyridazinone compound
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US08450319B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The present invention discloses a pyrrolopyridazinone compound represented by the formula (1): useful, for example, as an anti-inflammatory agent or an inhibitor of respiratory tract contraction.

  本发明公开了一种由式(1)表示的吡咯吡啶并噻唑酮化合物：可用作抗炎剂或呼吸道收缩抑制剂。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of α-acyloxyketones having an allene moiety in the tether
  作者：Akimasa Yabuta、Yoshihiro Oonishi、Ryohei Doi、Kazuhiro Morisaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/d2nj04657a

  日期：——

  herein report palladium(0)-catalyzed decarboxylative cyclization of α-acyloxyketones having an allene moiety in the tether, giving various cyclohexanone derivatives. DFT calculations suggested that the reaction proceeds in the following sequence: (1) oxidative addition of the C(α)–O bond of α-acyloxyketones 1 to a palladium(0) complex; (2) insertion of the terminal allene double bond into the Pd–C(sp3)

  我们在此报道了钯 (0) 催化的在系链中具有丙二烯部分的 α-酰氧基酮的脱羧环化，得到各种环己酮衍生物。DFT计算表明反应按以下顺序进行：（1）α-酰氧基酮1的C（α）-O键氧化加成钯（0）络合物；(2) 将末端丙二烯双键插入Pd-C(sp 3 )键中，使羰基的α-碳与丙二烯中的β-碳形成C-C键；(3)脱羧；(4)还原消除形成C(sp 3 )–C(sp)键。DFT 计算还解释了为什么反应给出 6 元产物而不是 5 元或 7 元产物。